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Ácido alfa-linolénico



Ácido α-linolénico
Estructura química del ALA: 1) modelo 3D;
2) numeración fisiológica (rojo) y numeración química
(azul) (convencionales).
Nombre químico Ácido cis-9,12,15-octadecatrienoico
Otros nombres Ácido linolénico; ácido α-linolénico;
Ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico;
Ácido (Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienoico;
Industreno 120
Fórmula química C18H30O2
Masa molecular 278.43 gr/mol
Número CAS 463-40-1
PubChem 5280934
Densidad g/cm3
Punto de fusión °C
Punto de ebullición °C
SMILES CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Información sobre esta plantilla

El ácido alpha-linolénico (ALA) es un ácido graso poliinsaturado de la serie omega-3. Es un componente de muchos aceites vegetales comunes y es importante para la nutrición humana.

Tabla de contenidos

Bioquímica

La fórmula molecular del ALA es C18H30O2, de masa molar 278.43 g/mol. En la literatura fisiológica, se le da el nombre 18:3(n-3), por tener 18 carbonos, tres dobles enlaces de configuración cis, a partir del carbono número 3.[1] Químicamente, ALA es un ácido carboxílico y el isómero del ácido gamma-linolénico, un ácido graso omega 6.

Papel en la nutrición y salud

El ácido α-linolénico es un miembro del grupo de ácidos grasos esenciales llamados omega-3, requeridos en la dieta de todos los mamíferos. La mayoría de las semillas y sus aceites son más ricas en el omega 6 ácido linoleico, también un ácido graso esencial. Sin embargo, el ácido linoleico y otros ácidos grasos omega 6 compiten con los omega 3 por puestos en las membranas celulares y tienen además diferentes efectos en la salud humana.

Hay estudios que han demostrado evidencias de que el ALA está asociado a un riesgo menor de enfermedad cardiovascular,[2] [3] pero por un mecanismo aún no entendido. El cuerpo convierte el ALA en ácidos grasos de cadena más larga, el ácido eicosapentaenóico (EPA) y el ácido docosahexaenóico (DHA). No se sabe si el efecto protector en contra de arritmias cardíacas es ejercida por el ALA mismo o por los productos metabólicos eicosanoideos. Algunos estudios han enlazado al ALA con cancer de próstata rápidamente progresiva[4] y degeneración macular,[5] aumentando el riesgo un 70% por encima de los sujetos control, es decir, los que no recibieron el ALA. Se ha sugerido en algunas investigaciones que existe un mayor efecto neuroprotector en modelos vivos para la isquemia y ciertos tipos de epilepsias.[6]

Véase también

  • Lista de ácidos grasos omega 3

Referencias

  1. ↑ Beare-Rogers (2001). IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition (pdf). Consultado el 22 February de 2006.
  2. ↑ Penny M. Kris-Etherton, William S. Harris, [and] Lawrence J. Appel, for the Nutrition Committee (2002). "Fish Consumption, Fish Oil, Omega-3 Fatty Acids, and Cardiovascular Disease" (pdf). Circulation 106 (21): 2747-2757. DOI 10.1161/01.CIR.0000038493.65177.94. Consultado el 2006-07-25. PMID 12438303
  3. ↑ William E. Connor (2000). "Importance of n-3 fatty acids in health and disease" (pdf). American Journal of Clinical Nutrition 71 (1 Suppl.): 171S-5S. Consultado el 2006-07-25. PMID 10617967
  4. ↑ Brouwer IA, Katan MB, Zock PL (2004). "Dietary alpha-linolenic acid is associated with reduced risk of fatal coronary heart disease, but increased prostate cancer risk: a meta-analysis.". Journal of Nutrition 134 (4): 919-22. Consultado el 2006-11-13. PMID 15051847
  5. ↑ Eunyoung Cho, Shirley Hung, Walter C Willett, Donna Spiegelman, Eric B Rimm, Johanna M Seddon, Graham A Colditz and Susan E Hankinson (2001). "Prospective study of dietary fat and the risk of age-related macular degeneration". American Journal of Clinical Nutrition 73 (2): 209-218. Consultado el 2006-11-13. PMID 11157315
  6. ↑ Inger Lauritzen, Nicolas Blondeau, Catherine Heurteaux, Catherine Widmann, Georges Romey and Michel Lazdunski (2000). "Polyunsaturated fatty acids are potent neuroprotectors". The EMBO Journal 19 (8): 1784-1793. Consultado el 2005-10-06. PMID 10775263
 
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