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Ácido dicarboxílico



En química orgánica se denomina ácido dicarboxílico a aquél compuesto de estructura carbonada que está sustituido por dos grupos funcionales tipo carboxilo. Por ello, su fórmula responde a HOOC-R-COOH, donde R suele corresponder a un grupo alquilo, alquenilol o alquinilo. Los ácidos dicarboxílicos poseen especial relevancia en el metabolismo de las células. En ingeniería química se emplean para preparar copolímeros como el nilón.

En cuanto a reactividad química, suelen comportarse como los ácidos monocarboxílicos. La ionización del segundo grupo carboxílico es más difícil que la del primero, debido a que se requiere una mayor energía para disociar el protón (H+) de un anión que porta dos cargas negativas (caso de la ionización del segundo carboxilo) que de aquél que sólo posee una (caso de la ionización de un único carboxilo).

Cuando uno de los grupos carboxilo de estos ácido se sustituye por uno tipo aldehído, se produce un ácido aldehídico.

Algunos ejemplos de ácidos dicarboxílicos son:

Ácidos dicarboxílicos elementales
Nombre común Nombre IUPAC Fórmula química Fórmula estructural
Ácido oxálico ácido etanodioico HOOC-COOH
Ácido malónico ácido propanodio HOOC-(CH2)-COOH
Ácido succínico ácido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH
Ácido glutárico ácido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH
Ácido adípico Ácido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH
Ácido pimélico ácido heptanodioico HOOC-(CH2)5-COOH
Ácido subérico ácido octanodioico HOOC-(CH2)6-COOH
Ácido azelaico ácido nonadioico HOOC-(CH2)7-COOH
Ácido sebácico ácido decadioico HOOC-(CH2)8-COOH
Ácido ftlático ácido beceno-1,2-dicarboxílico
o-ácido ftálico 		C6H4(COOH)2
Ácido isoftálico ácido beceno-1,3-dicarboxílico
m-ácido ftálico 		C6H4(COOH)2
Ácido tereftálico ácido beceno-1,4-dicarboxílico
p-ácido ftálico 		C6H4(COOH)2
 
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