Ácido ftálico

El ácido ftálico (C₆H₄(CO₂H)₂) es una sustancia incolora, soluble en agua y en alcohol. Tiene un sistema fenílico con dos grupos carboxi en posición 1 y 2. Su nombre deriva del naftaleno del cual se generaba antiguamente por oxidación. Hoy en día la síntesis se basa en la oxidación del o-xileno.

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El ácido ftálico (o su anhidruro que se genera del ácido fácilmente por simple calentamiento) es un compuesto de partida importante en numerosas síntesis orgánicos, sobre todo de colorantes del grupo trifenilmetil. Así por su reacción con el fenol en presencia de cloruro de cinc como ácido de Lewis y reactivo higroscópico se obtiene la fenolftaleína, con el resorcinol la fluorescina etc.

Los ésteres del ácido ftálico con alcoholes alifáticos de cadena larga se utilizan para modificar las propiedades mecánicas de unos plásticos como el policloruro de vinilo (PVC). Hay sospechas que son neurotóxicas y podrían ser cancerígenas.

El ácido ftálico tiene dos isómeros, el ácido isoftálico con los grupos carboxi en posición 1 y 3 y el tereftálico con los grupos en posición 1 y 4 sobre el anillo del benceno. El ácido isoftálico se emplea en la síntesis de unas resinas de poliéster mientras que el ácido tereftálico es entre otras aplicaciones la base del polietilentereftalato (PET), plástico empleado por ejemplo en la fabricación de envases de bebidas. Estos isómeros se generan igualmente a partir de los xilenos correspondientes.

Su pKa1=2.95 y pKa2=5.40

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