El ácido malónico (nombre IUPAC: ácido propanodioico) es un ácido dicarbóxilico con estructura CH2(COOH)2. A la forma ionizada del ácido malónico así como a sus ésteres y sales se les conoce como malonatos. Su nombre deriva de la palabra latina malum que significa manzana. Conocimientos adicionales recomendados
BioquímicaLa sal cálcica del ácido malónico se encuentra en la raíz de remolacha. El ácido malónico inhibe a la succinato deshidrogenasa en el ciclo del ácido cítrico. SíntesisUna preparación clásica[4] del ácido malónico parte del ácido ácetico. Este ácido es clorado a ácido cloroacético. A continuación con carbonato sódico se genera la sal sódica. Ésta se hace reaccionar con cianuro sódico obteniendo el cianoacetato a través de una sustitución nucleófila donde el CN- reemplaza al átomo de cloro. El grupo ciano puede ser hidrolizado con sosa a carboxílico. El malonato de sodio resultante mediante acidificación conduce al ácido malónico. AplicacionesEn una reacción bien conocida el ácido malónico condensa con la urea para dar ácido barbitúrico. Sus ésteres, y en particular habitualmente el malonato de etilo, son comúnmente usados para llevar a cabo reacciones de síntesis malónica. Referencias
Bibliografía
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Categoría: Ácidos carboxílicos |
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