Ácido malónico

El ácido malónico (nombre IUPAC: ácido propanodioico) es un ácido dicarbóxilico con estructura CH₂(COOH)₂. A la forma ionizada del ácido malónico así como a sus ésteres y sales se les conoce como malonatos.

Su nombre deriva de la palabra latina malum que significa manzana.

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Bioquímica

La sal cálcica del ácido malónico se encuentra en la raíz de remolacha.

El ácido malónico inhibe a la succinato deshidrogenasa en el ciclo del ácido cítrico.

Síntesis

Una preparación clásica^[4] del ácido malónico parte del ácido ácetico. Este ácido es clorado a ácido cloroacético. A continuación con carbonato sódico se genera la sal sódica. Ésta se hace reaccionar con cianuro sódico obteniendo el cianoacetato a través de una sustitución nucleófila donde el CN^- reemplaza al átomo de cloro. El grupo ciano puede ser hidrolizado con sosa a carboxílico. El malonato de sodio resultante mediante acidificación conduce al ácido malónico.

Aplicaciones

En una reacción bien conocida el ácido malónico condensa con la urea para dar ácido barbitúrico.

Sus ésteres, y en particular habitualmente el malonato de etilo, son comúnmente usados para llevar a cabo reacciones de síntesis malónica.

Referencias

1. ↑ Fichas internacionales de seguridad química (FISQ)
2. ↑ Fichas de datos de seguridad (FDS)
3. ↑ R.E. Dickerson, H.B. Gray, M.Y. Darensburg, D.J. Darensburg (1992), Principios de Química, Barcelona: EDITORIAL REVERTÉ S.A., página 175 (Tabla de constantes de disociación ácida)
4. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.376 (1943); Vol. 18, p.50 (1938).Artículo en inglés

Bibliografía

• K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
• W.R. Peterson (1996), Formulación y nomenclatura química orgánica, Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0.

Enlaces externos

• http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/nspn1085.htm FISQ
• http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/esp/es/8003/800387.pdf FDS