Ácido mandélico

El ácido mandélico es un hidrocarburo aromático cuya fórmula química es C₈H₈O₃. Es blanco, cristalino y es parcialmente soluble en agua y totalmente en disolventes orgánicos como el isopropanol y etanol.. Su temperatura de fusión es de 118° C. Se oscurece por efecto de la luz solar y posee funciones bacteriostáticas.^[1]

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Descubrimiento y nomenclatura

 El ácido mandélico fue descubierto al calentar un extracto de nueces amargas diluido en ácido clorhídrico. El nombre deriva de la palabra alemana "Mandel", que significa "Almendra".

Química

El ácido mandélico es un isómero del ácido cresotínico y del ácido oxymethielbenzónico. Los derivativos del ácido mandélico son formados como el resultado del metabolismo de adrenalina y noradrenalina con Monoamine oxidase y Transferasa.

Como la mulecula un átomo de carbono quiraltico, este ácido tiene dos formas ópticamente activas. La mezcla racémica de las dos formas es conocido como Ácido paramandélico.

Aplicaciones

El ácido mandélico, como buen alfa-hidroxiácido (se trata del ácido alfafenilhidroxiacético), posee numerosas aplicaciones en la industria cosmética, siendo de especial interés en el tratamiento de imperfecciones de la piel como el acné o la hiperpigmentación.^[2] El fundamento de su actividad antienvejecimiento, puesto que disminuye la profundidad de las arrugas y, por tanto, proporciona a la piel un aspecto más juvenil, es que posee una actividad humectante y exfoliativa, lo que favorece la eliminación de las capas superficiales de queratinocitos de la epidermis, lo cual a su vez activa la regeneración de dicho epitelio.

Como fármaco, se emplea en los tratamientos de infecciones del tracto urinario puesto que se excreta bien por la orina; esta actividad se debe a su naturaleza bacteriostática.^[1]

En usos farmacéuticos, se requiere al separación de la mezcla racémica habitual en que se presenta el compuesto; debido a que posee un carbono asimétrico, posee dos enantiómeros, uno dextrógiro y otro levógiro. Dicho carácter afecta a su función biológica,^[1] lo cual es de especial interés si se emplea como fármaco.

La cianhidrina procedente del benzaldehído se denomina mandelonitrilo. Descubierto en el miriápodo Apheloria corrugata, en el cual desempeña un papel defensivo puesto que, ante un ataque, responde enzimáticamente disociándose en cianuro de hidrógeno, muy venenoso. La aamigdalina, otro derivado del ácido mandélico, podría emplearse en quimioterapia contra el cáncer, aunque carece de la selectividad necesaria para sólo afectar sólo a las células malignas.^[1]

Véase también

• Vitamina B17

Referencias

• Este artículo incorpora texto de la Encyclopædia Britannica de 1911 (dominio público).