Ácido oxálico

Ácido Oxálico

Nombre derivado del género de plantas Oxalis por su presencia natural en ellas, donde fue descubierto por Wiegleb en 1776. Luego se encontró en una amplia gama de vegetales incluido algunas alimenticias como el ruibarbo o las espinacas.

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Propiedades

Es el diácido orgánico más simple. Fórmula: HO₂CCO₂H

Masa molecular: 90,03

punto de fusión: 189,5 ºC; 101,5 (hidratado)

punto de ebullición: 157 ºC (sublimación)

Soluble en alcohol y agua (102 g ácido / l de agua a 20 ºC; cristaliza del agua en forma dihidratada.

Ácido fuerte en su primer étapa de disociación debido a la proximidad del segundo grupo carboxílico.

Calentándolo se descompone liberando principalmente dióxido de carbono (CO₂), monóxido de carbono (CO) y agua.

Pruebas analíticas clásicas

Formación de un precipitado blanco en disolución neutra con sales de calcio que se redisuelve en ácido. Reacciona con permanganato (MnO₄^-) reduciéndolo a manganeso(II) y oxidándose a carbonato o CO₂ respectivamente:

5 H₂C₂O₄ + 2 MnO₄^- + 6 H⁺ -> 10 CO₂ + 2 Mn²⁺ + 8 H₂O

Nomenclatura

Los sales y ésteres de este ácido se denominan oxalatos. El oxalato actúa como ligando quelante, uniéndose a un átomo central a través de dos átomos de oxígeno.

Síntesis

El ácido oxálico se obtiene hoy en día por calentamiento de formiato sódico (NaO₂CH) a 360 ºC bajo liberación de hidrógeno, precipitación del ácido en forma de oxalato cálcico con leche de cal y finalmente liberación del ácido con ácido sulfúrico.

Toxicología

El ácido oxálico es moderadamente tóxico (LD₅₀ rata = 375 mg/kg) ya que precipita el calcio en forma de oxalato de calcio que puede obstruir los capilares renales, etc. y evita su asimilación por parte del cuerpo. Por esto se desaconseja a las mujeres lactantes y a los niños en crecimiento la ingestión de grandes cantidades de alimentos ricos en oxalatos. Los cálculos en los riñones suelen contener una parte importante de oxalato cálcico.

Aplicaciones y usos

• En apicultura este ácido es utilizado en el control de Varroasis enfermedad causada por ácaros del género Varroa que atacan a las abejas melíferas. Por su acción toxicológica descrita, es objetada su utilización por algunos autores en la apicultura, si bien debemos resaltar que la miel como producto natural contiene este ácido, por lo cual se considera el tratamiento con ácido oxálico como orgánico. Hay mieles que naturalmente tienen alta concentración de ácido oxálico como es el caso de la miel de almendro (Prunus dulcis), dependiendo la concentración del mismo en miel de la flora nectífera que la abeja pecorea.

En Argentina el órgano de aplicación sanitaria en materia animal ha aprobado la marca Oxavar que es ácido oxálico al 97 % para control de Varroa.

Referencias externas

• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del ácido oxálico.
• Secretaría Nacional de Sanidad Animal (Senasa): Productos sanitarios autorizados en apicultura