Ácido Oxálico Nombre derivado del género de plantas Oxalis por su presencia natural en ellas, donde fue descubierto por Wiegleb en 1776. Luego se encontró en una amplia gama de vegetales incluido algunas alimenticias como el ruibarbo o las espinacas. Conocimientos adicionales recomendados
PropiedadesEs el diácido orgánico más simple. Fórmula: HO2CCO2H Masa molecular: 90,03 punto de fusión: 189,5 ºC; 101,5 (hidratado) punto de ebullición: 157 ºC (sublimación) Soluble en alcohol y agua (102 g ácido / l de agua a 20 ºC; cristaliza del agua en forma dihidratada. Ácido fuerte en su primer étapa de disociación debido a la proximidad del segundo grupo carboxílico. Calentándolo se descompone liberando principalmente dióxido de carbono (CO2), monóxido de carbono (CO) y agua. Pruebas analíticas clásicasFormación de un precipitado blanco en disolución neutra con sales de calcio que se redisuelve en ácido. Reacciona con permanganato (MnO4-) reduciéndolo a manganeso(II) y oxidándose a carbonato o CO2 respectivamente: 5 H2C2O4 + 2 MnO4- + 6 H+ -> 10 CO2 + 2 Mn2+ + 8 H2O NomenclaturaLos sales y ésteres de este ácido se denominan oxalatos. El oxalato actúa como ligando quelante, uniéndose a un átomo central a través de dos átomos de oxígeno. SíntesisEl ácido oxálico se obtiene hoy en día por calentamiento de formiato sódico (NaO2CH) a 360 ºC bajo liberación de hidrógeno, precipitación del ácido en forma de oxalato cálcico con leche de cal y finalmente liberación del ácido con ácido sulfúrico. ToxicologíaEl ácido oxálico es moderadamente tóxico (LD50 rata = 375 mg/kg) ya que precipita el calcio en forma de oxalato de calcio que puede obstruir los capilares renales, etc. y evita su asimilación por parte del cuerpo. Por esto se desaconseja a las mujeres lactantes y a los niños en crecimiento la ingestión de grandes cantidades de alimentos ricos en oxalatos. Los cálculos en los riñones suelen contener una parte importante de oxalato cálcico. Aplicaciones y usos
En Argentina el órgano de aplicación sanitaria en materia animal ha aprobado la marca Oxavar que es ácido oxálico al 97 % para control de Varroa. Referencias externas
Categoría: Ácidos carboxílicos |
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