Ácido pirúvico



Ácido pirúvico
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-oxopropanoico
General
Otros nombresÁcido pirúvico,
ácido α-cetopropanoico
Fórmula semidesarrollada H3C-CO-COOH
Fórmula molecularC3H4O3
Identificadores
Número CAS n/d
Propiedades físicas
AparienciaIncoloro
Densidad 1.250 kg/m3; 1,250 g/cm3
Masa 88,06 u
Punto de fusión 285 K (11.8 °C)
Punto de ebullición 438 K (165 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua n/d
KPS n/d
Compuestos relacionados
Ácidos relacionados Ácido láctico
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 355 K (82 °C)
Temperatura de autoignición 578 K (305 °C)
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El ácido pirúvico (ver otros nombres en la tabla) es un ácido alfa-ceto que tiene un papel importante en los procesos bioquímicos. El anión carboxilato del ácido pirúvico se conoce como piruvato.

Tabla de contenidos

Química

El ácido pirúvico es un ácido incoloro, de aroma similar al ácido acético. Es miscible en agua y soluble en etanol y dietiléter. En el laboratorio, puede ser sintetizado por calentamiento de una mezcla de ácido tartárico y sulfato ácido de potasio; o por la hidrólisis de cianuro de etanoilo, formado por la reacción de cloruro de etanoilo y cianuro de potasio:

 CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl
 CH3COCN → CH3COCOOH

Es además un ácido monoprótico(puede liberar 1 hidrógeno en las reacciones Acido-Base)

Importancia biológica

El piruvato es un compuesto orgánico clave en el metabolismo. Es el producto final de la glucólisis, una ruta metabólica universal en la que la glucosa se escinde en dos moléculas de piruvato y se origina energía (2 moléculas de ATP). El ácido pirúvico así formado puede seguir dos caminos:

  1. Si hay suficiente suministro de oxígeno, el ácido pirúvico es descarboxilado en la matriz mitocondrial por el complejo enzimático piruvato deshidrogenasa rindiendo CO2 y acetil coenzima A que es el inicio de una serie de reacciones llamada ciclo de Krebs, seguida de la fosforilación oxidativa
  2. Si no hay suficiente cantidad de oxígeno disponible, el piruvato sigue una ruta anaeróbica, la fermentación, formándose ácido láctico en animales y seres humanos (fermentación láctica) o etanol en levaduras y algunas bacterias (fermentación alcohólica). En la conversión en lactato interviene la enzima lactato deshidrogenasa y la coenzima NADH; en la fermentación alcohólica el piruvato es convertido primero en acetaldehido y luego en etanol y CO2.

Cabe destacar la importante diferencia entre el Ácido Pirúvico y el Ión Piruvato, que son similares pero no iguales

Bibliografía

  • George D. Cody, Nabil Z. Boctor, Timothy R. Filley, Robert M. Hazen, James H. Scott, Anurag Sharma, Hatten S. Yoder Jr., David Master, "Primordial Carbonylated Iron-Sulfur Compounds and the Synthesis of Pyruvate," Science, 289 (5483) (25 August 2000) pp. 1337 - 1340. [1]

Enlaces externos

 
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