Ácido sulfónico

El ´ácido sulfónico es un ácido inestable con la fórmula H-S(=O)₂-OH.. El ácido sulfónico es el tautómero menos estable del ácido sulfuroso, HO-S(=O)-OH, hacia el que el ácido sulfónico se convierte rápidamente. Los compuestos derivados en los cuales se reemplaza el átomo de hidrógeno unido al azufre con grupos orgánicos son estables. Estos pueden formar sales o ésteres, denominados sulfonatos.

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Ácidos sulfónicos

  Los ácidos sulfónicos son una clase de ácidos orgánicos con la fórmula general R-S(=O)₂-OH, donde R es generalmente una cadena lateral hidrocarbonada. Los ácidos sulfónicos son generalmente ácidos mucho más fuertes que sus contrapartes carboxílicas, y tienen la tendencia única de unirse a proteínas y carbohidratos fuertemente; muchos tintes "lavables" son ácidos sulfónicos (o tienen el grupo funcional sulfonilo en ellos) por esta razón. También son usados como catalizadores e intermediarios para un gran número de productos diferentes. Los ácidos sulfónicos y sus sales sulfonato son ampliamente usados en diversos productos, tales como detergentes, drogas antibacteriales sulfas, resinas de intercambio aniónico (purificación de agua) y tintes. El ejemplo más simple es el ácido metansulfónico, CH₃SO₂OH,que es un reactivo regularmente usado en química orgánica. El ácido p-toluensulfónico también es un reactivo importante.

Cloruros de ácido sulfónico

Los cloruros de ácido sulfónico son una clase de compuesto orgánico con la fórmula general R-SO₂-Cl. Estos compuestos reaccionan rápidamente con nucleófilos (tales como alcoholes, aminas, etc.). Si el nucleófilo es un alcohol, el producto es un éster sulfónico; si es una amina, el producto es una sulfonamida. Algunos cloruros de ácido sulfónico importantes son el cloruro de tosilo, cloruro de brosilo, cloruro de nosilo y cloruro de mesilo. Un procedimiento sintético para sintetizar cloruros de ácido sulfónico es la reacción de Reed. Los cloruros de sulfonilo son muy susceptibles a la hidrólisis. Se puede usar un baño de hielo/agua para disminuir este efecto (Titus 1982 & Lefevre 1996).

Ésteres sulfónicos

  Los ésteres sulfónicos son una clase de compuestos orgánicos con la fórmula general R-SO₂-OR. Los ésteres sulfónicos como el triflato de metilo son considerados buenos grupos salientes en sustitución nucleofílica alifática.

Referencias

• J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M. Segal , Texas red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. J. Immunol. Methods 50 (1982), pp. 193–204. DOI 10.1016/0022-1759(82)90225-3
• C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland, Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, Bioconj Chem 1996, 7(4):482-9 DOI 10.1021/bc960034p