2,4-dinitrofenilhidracina

La 2,4-dinitrofenilhidracina (también conocido reactivo de Brady) es un compuesto orgánico relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidracina substituída y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos.

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Síntesis

La 2,4-DNFH se encuentra comercialmente disponible como un polvo mojado. Puede sintetizarse a partir de la reacción de hidracina con 2,4-dinitroclorobenceno.^[1]

Reactivo de Brady

La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona):

RR'C=O + C₆H₃(NO₂)₂NHNH₂ → C₆H₃(NO₂)₂NHNCRR' + H₂O

Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen dos moléculas y pierden agua. También es llamada reacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica del grupo -NH₂ al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción de una molécula de H₂O.

A continuación se muestra el mecanismo de reacción entre la 2,4-DNFH y un aldehído o cetona:^[2]

Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusión y ebullición característicos. Gracias a ello la 2,3-DNFH puede usarse para distinguir entre diversos compuestos con grupos carbonilos. Este método es particularmente importante porque las determinaciónnes de punto de fusión requiere tan sólo instrumental de bajo costo. Esta aplicación en química analítica fue desarrollada por Brady y Elsmie.^[3]

Además, no reacciona con otros grupos funcionales que contengan carbonilos, como los ácidos carboxílicos, amidas y ésteres.

Véase también

• Reactivo de Fehling;
• Reactivo de Tollens.

Referencias

Notas

1. ↑ Allen, C. F. H. (1943). "2,4-Dinitrophenylhydrazine". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 228. 
2. ↑ Adaptado de Chemistry in Context, 4ª edición, 2000, Graham Hill and John Holman
3. ↑ Brady, O. L.; Elsmie, G. V. (1926). "The use of 2:4-dinitrophenylhydrazine as a reagent for aldehydes and ketones". Analyst 51: 77-78. DOI:10.1039/AN9265100077.