Acetanilida

Acetanilida
Nombre químico	N-fenilacetamida
Fórmula química	C8H9NO
Masa molecular	135.17 g/mol
Número CAS	[103-84-4]
Densidad	1.219 g/cm³
Punto de fusión	113–115 °C (235–239 °F)
Punto de ebullición	304 °C
Solubilidad	1g/185mL
Solubilidad en agua	0.1g/100mL a 22 °C
SMILES	O=C(C)Nc1ccccc1
Instrucciones de seguridad
Símbolo de riesgo químico	Xn Nocivo
Frase R Frase S	R 22 S 22-24/25

La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.

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Formación

La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio con anhídrido acético o reaccionando anilina con anhídrido etanoico.

Propiedades

Este compuesto es soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.

Aplicaciones

La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.

La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre; está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.

En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales.