Alquenol

Un alquenol es un alqueno que posee un grupo hidroxilo unido a uno de los átomos de carbonos del doble enlace. A este grupo funcional se lo denomina grupo enol; aunque es más común utilizar el término enol para referirse a los alquenoles, que el término alquenol mismo. Los enoles y los grupos carbonilo (como las cetonas y los aldehídos) son, de hecho, isómeros; esto es lo que se llama tautomería ceto-enol:

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La forma enol es la mostrada en la izquierda. Usualmente es inestable, no sobrevive mucho, y cambia a la forma ceto (al isómero cetona), dibujada a la derecha. Esto se debe a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono, y por eso tiene más fuerza su enlace. Un doble enlace carbono=oxígeno es más de dos veces más fuerte que un enlace simple carbono-oxígeno, pero un enlace doble carbono=carbono es más débil que dos enlaces simples carbono-carbono.

Sólo en los compuestos 1,2-dicarbonilos y 1,3,5-tricarbonilos predomina la forma (mono)enol. En este caso es por una resonancia y por un puente hidrógeno intramolecular que tiene la forma enol, pero que no puede tener la forma ceto. Entonces, el propanodial (O=CH-CH₂-CH=O) existe más de un 99% como un monoenol.

La palabra enol deriva de alqueno (o simplemente -eno, su sufijo) y alcohol (o el sufijo -ol).

Anión enolato

Cuando el grupo hidroxilo de un enol pierde el protón (catión hidrógeno, H⁺), se forma el anión enolato como se muestra en la siguiente figura:

Los 1,3 dicarbonilos y 1,3,5 tricarbonilos son levemente ácidos, por la fuerte estabiliad de resonacia. Estos aniones enloato son muy preciados a la hora de sintetizar alcoholes y compuestos carbonilos muy complejos (Adición aldólica). El valor sintético gracias a que es nucleofílico, porque tiene una carga negativa neta.