Alquino

    Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es C_nH_2n-2

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Nomenclatura

Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alcano, alqueno y alquino se siguen ciertas reglas.

1. Se toma como cadena principal, la más larga en forma lineal.
2. Si todos los carbonos están unidos entre si por ligado limpio o simple, son saturados del tipo alcanos y se les nombra con el número ordinal griego, con terminación ano, excepto los 4 primeros que tienen nombre especial.
3. Cuando los hidrocarburos saturados, tipo alcanos se les quita un hidrógeno, en cualquiera de sus extremos, resulta un radical hidrocarburo, quedando una valencia insatisfecha del carbono, y por ahí se une a otro compuesto, su nombre lo toma del hidrocarburo saturado con terminación il o ilo, Ano.

Propiedades físicas

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Reacciones

Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.

HC≡CH + H₂ → CH2=CH2 + H₂ → CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.

Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromomagnesiano de etilo etc. reaccionan como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre.

Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e hidrohalogenación.

Síntesis

El acetileno se genera por reacción de termólisis a temperaturas elevadas y con quenching (enfriamento muy rápido) con aceites de elevado punto de ebullición. Además es el producto de la reacción de carburo de calcio con agua: CaC₂ + H₂O → HC≡CH+ CaO.

Deshidrohalogenación, por medio del cual agua y halógenos son removidos de un alcohol y el halo alquino respectivamente: CH₃CHBr₂ + 2KOH → HC≡CH + 2KBr + 2H₂O

Deshalogenación: CHBr₂CBr₂H + 2Zn → HC≡CH + 2ZnBr₂

Los alquinos más complejos pueden obtenerse por ejemplo a partir del alqueno correspondiente tras adición de bromo y doble eliminación de bromhídrico (HBr).

El método más moderno para obtener los alquenos aromáticos es la introducción del alquino mediante sustitución nucleofílica sobre el haluro correspondiente en presencia de un catalizador (generalmente compuestos organometálicos de níquel o paladio).

Aplicaciones

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

Analítica

Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas)

Estructura electrónica

El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es de típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.

Véase también

• Alqueno
• Alcano
• Química orgánica
• Hidrocarburo alifático

Enlaces externos

[Alquinos]