Amina

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

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Ejemplos de aminas

Los aminoácidos contienen un grupo amino y un grupo carboxilo enlazados al mismo átomo de carbono. Los aminoácidos se enlazan entre sí a través de estos dos grupos dando un enlace amida formando las proteínas. En un extremo queda un grupo amino terminal.

Como consecuencia de los procesos de degradación, las proteínas se descomponen dando distintas aminas. Por ejemplo, la 1,5-pentanodiamina (cadaverina), el escatol (un compuesto heterocíclico), la 1,4-butanodiamina (putrescina), etcétera.

Los alcaloides son compuestos complejos que se encuentran en las plantas y contienen grupos amina. Algunos ejemplos son la morfina, la nicotina, etc.

Algunas aminas son biológicamente importantes. La adrenalina, la noradrenalina, la mescalina, etc., son compuestos similares llamados β-feniletilaminas. Las sulfamidas contienen un grupo amino y son compuestos que afectan a las bacterias, pero no al ser humano, debido a que inhiben al enzima responsable de la síntesis de ácido fólico, necesario para las bacterias. El neurotransmisor GABA (ácido 4-aminobutanoico) también contiene un grupo amino. Por otra parte, algunos derivados del ácido p-aminobenzoico se emplean como anestésicos.

También están las aminas heterociclicas, compuestos con elevada actividad mutagénica generados durante el procesado térmico de alimentos proteicos.

Nomenclatura

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y terciarias.

Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.

Ejemplos:

Compuesto Nombre

CH₃-NH₂ Metilamina o aminometano

CH₃-NH-CH₃ Dimetilamina ó metilaminometano

CH₃-CH₂-NH-CH₂-CH₂-CH₃ Etil-propil-amina ó etil-amino-propano

CH₃
|
N-CH₃
|
CH₃ Trimetilamina ó dimetilaminometano

CH₃
|
N-CH₂-CH₂-CH₃
|
CH₂-CH₃ Etilmetilpropilamina ó metil-etil-aminopropano.

Véase también

• amina heterocíclica

Enlaces externos