Aminación reductora

La aminación reductora, o aminación reductiva, es una reacción química que implica la conversión de un grupo carbonilo de una cetona o aldehído en una amina.

Conocimientos adicionales recomendados

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Cómo realizar un pesaje correcto

Mecanismo de reacción

En esta reacción orgánica, la amina primero reacciona con el grupo carbonilo, de manera reversible, para formar la imina, acompañada de la pérdida de una molécula de agua. El equilibrio entre aldehído/cetona e imina puede ser desplazado hacia la formación de imina separando el agua que se forma del medio de reacción.

Este intermedio imina puede ser a continuación aislado y reducido con un agente reductor apropiado (por ejemplo, borohidruro de sodio o hidruro de litio y aluminio). Esto sería una aminación reductora indirecta, y requiere que la imina sea aislable. Tiene la ventaja que en el caso de las aminas primarias se evita, de serlo, el problema de la dialquilación de la amina.

Es habitual, sin embargo, llevar a cabo la misma reacción toda en un único recipiente, (amina, compuesto carbonílico y reductor juntos), con la formación de la imina y su reducción sucediendo al mismo tiempo. Esto sería una aminación reductora directa, donde se usan agentes reductores que son más reactivos con las iminas que con el grupo carbonilo y estables al pH ácido que requiere la formación de aquéllas, siendo en este caso adecuado el cianoborohidruro de sodio, lo que permite llevar a cabo la síntesis en una única etapa. Otro reductor también usado en este tipo de síntesis es el triacetoxiborohidruro de sodio NaBH(OAc)₃, que no tiene los problemas de toxicidad del NaBH₃CN.

También es posible el empleo de la catálisis heterogénea con metales para llevar a cabo la hidrogenación de la imina.

En el caso de aminas secundarias el intermedio sería el ion iminio.

Bibliografía

• K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.

Enlaces externos

• Métodos actuales de aminación reductora (Inglés)
• Aminación reductora industrial en BASF