Anelación de Robinson

La anelación de Robinson es una reacción orgánica usada para la síntesis de ciclohexenonas (un anillo de seis miembros con una cetona α,β-insaturada) partiendo de una cetona y metil vinil cetona. Debe su nombre al químico británico que la descubrió, Sir Robert Robinson (Universidad de Oxford).

Conocimientos adicionales recomendados

Guía de técnicas básicas de medición en el laboratorio

Procedimientos normalizados de trabajo (PNT) para la comprobación de balanzas

Cómo realizar un pesaje correcto

Ha encontrado una importante aplicación en la síntesis de productos naturales, en particular en la síntesis de compuestos policíclicos.

Mecanismo de reacción

La participación de la metil vinil cetona (o derivados) es esencial ya que simultáneamente es un aceptor de Michael y capaz a continuación de tomar parte en una condensación aldólica. La primera etapa en la anelación de Robinson es una adición de Michael seguida de una condensación aldólica para formar la ciclohexenona deseada.

Bibliografía

• K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.