Anhídrido acético



Anhídrido acético
Nombre IUPAC Anhídrido acético
Otros nombres Anhídrido etanoico,
óxido de acetilo,
óxido acético
Fórmula empírica C4H6O3
Masa molecular 102,1 g/mol
Estado físico/Color Líquido/Incoloro
Número CAS 108-24-7
Propiedades
Densidad 1,08 g/cm3 a 20 ºC
Punto de fusión -73 °C (200 K)
Punto de ebullición 139 °C (412 K)
Solubilidad en agua Hidrólisis.
Información de Seguridad
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Frases R: R10, R20/22, R34

Frases S: S26,S36/37/39,S45

Exenciones y Referencias[1] [2]

El anhídrido acético, comúnmente abreviado Ac2O, es uno de los anhídridos carboxílicos más simples. Con fórmula química (CH3CO)2O, es uno de los reactivos más ampliamente usados en síntesis orgánica. Es un líquido incoloro, que huele fuertemente a vinagre (ácido acético) debido a su reacción con la humedad del aire.

Tabla de contenidos

Propiedades

El anhídrido acético se disuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m).[3] Sin embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no es estable porque éste descompone en unos pocos minutos (el tiempo exacto depende de la temperatura) en una solución de ácido acético.[4]

Producción

Industrialmente el anhídrido acético puede ser producido por oxidación del acetaldehído con O2, formándose ácido peracético CH3C(=O)OOH que reacciona catalíticamente con otra molécula de acetaldehído para dar el anhídrido acético; o por pirólisis del ácido acético a cetena CH2=C=O, la cual a continuación en una segunda etapa reacciona con una molécula de ácido acético para formar el anhídrido acético; o por carbonilación catalítica (empleando monóxido de carbono) del acetato de metilo.

Usos

En Ac2O es ampliamente empleado en química para la acetilación de alcoholes y aminas.

La mayor parte de la producción de anhídrido acético va a parar a la fabricación de acetato de celulosa (plásticos y fibras textiles).

Otras aplicaciones, por ejemplo, son la síntesis de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la industria de detergentes, y la síntesis de fármacos tales como el ácido acetilsalicílico (aspirina) o el paracetamol.

También puede actuar como deshidratante.

Reacciones

La hidrólisis del anhídrido acético produce ácido acético:

(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH

El anhídrido acético es un agente acetilante que reacciona con nucleófilos, por ejemplo con alcoholes para formar ésteres acéticos:

(CH3CO)2O + ROH → 2CH3COOR + CH3COOH

Seguridad

El anhídrido acético es corrosivo, irritante e inflamable.[5]

Referencias

  1. Celanese. Ficha de Datos de Seguridad (FDS). Consultado el 2007-06-18.
  2. British Petroleum. Ficha de Datos de Seguridad (FDS). Consultado el 2007-06-18.
  3. British Petroleum. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF). Consultado el 2007-06-18.
  4. Celanese. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF). Consultado el 2007-06-18.
  5. Ficha Internacional de Seguridad Química (FISQ). Consultado el 2007-06-18.

Véase también

Anhídrido de ácido

 
Este articulo se basa en el articulo Anhídrido_acético publicado en la enciclopedia libre de Wikipedia. El contenido está disponible bajo los términos de la Licencia de GNU Free Documentation License. Véase también en Wikipedia para obtener una lista de autores.
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