Anhídrido acético

Anhídrido acético

Nombre IUPAC	Anhídrido acético
Otros nombres	Anhídrido etanoico, óxido de acetilo, óxido acético
Fórmula empírica	C₄H₆O₃
Masa molecular	102,1 g/mol
Estado físico/Color	Líquido/Incoloro
Número CAS	108-24-7
Propiedades
Densidad	1,08 g/cm³ a 20 ºC
Punto de fusión	-73 °C (200 K)
Punto de ebullición	139 °C (412 K)
Solubilidad en agua	Hidrólisis.
Información de Seguridad
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Frases R: R10, R20/22, R34 Frases S: S26,S36/37/39,S45
Exenciones y Referencias^[1]^[2]

El anhídrido acético, comúnmente abreviado Ac₂O, es uno de los anhídridos carboxílicos más simples. Con fórmula química (CH₃CO)₂O, es uno de los reactivos más ampliamente usados en síntesis orgánica. Es un líquido incoloro, que huele fuertemente a vinagre (ácido acético) debido a su reacción con la humedad del aire.

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Propiedades

El anhídrido acético se disuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m).^[3] Sin embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no es estable porque éste descompone en unos pocos minutos (el tiempo exacto depende de la temperatura) en una solución de ácido acético.^[4]

Producción

Industrialmente el anhídrido acético puede ser producido por oxidación del acetaldehído con O₂, formándose ácido peracético CH₃C(=O)OOH que reacciona catalíticamente con otra molécula de acetaldehído para dar el anhídrido acético; o por pirólisis del ácido acético a cetena CH₂=C=O, la cual a continuación en una segunda etapa reacciona con una molécula de ácido acético para formar el anhídrido acético; o por carbonilación catalítica (empleando monóxido de carbono) del acetato de metilo.

Usos

En Ac₂O es ampliamente empleado en química para la acetilación de alcoholes y aminas.

La mayor parte de la producción de anhídrido acético va a parar a la fabricación de acetato de celulosa (plásticos y fibras textiles).

Otras aplicaciones, por ejemplo, son la síntesis de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la industria de detergentes, y la síntesis de fármacos tales como el ácido acetilsalicílico (aspirina) o el paracetamol.

También puede actuar como deshidratante.

Reacciones

La hidrólisis del anhídrido acético produce ácido acético:

(CH₃CO)₂O + H₂O → 2CH₃COOH

El anhídrido acético es un agente acetilante que reacciona con nucleófilos, por ejemplo con alcoholes para formar ésteres acéticos:

(CH₃CO)₂O + ROH → 2CH₃COOR + CH₃COOH

Seguridad

El anhídrido acético es corrosivo, irritante e inflamable.^[5]

Referencias

↑ Celanese. Ficha de Datos de Seguridad (FDS). Consultado el 2007-06-18.
↑ British Petroleum. Ficha de Datos de Seguridad (FDS). Consultado el 2007-06-18.
↑ British Petroleum. Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF). Consultado el 2007-06-18.
↑ Celanese. Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF). Consultado el 2007-06-18.
↑ Ficha Internacional de Seguridad Química (FISQ). Consultado el 2007-06-18.

Véase también

Anhídrido de ácido

Categorías: Anhidridos ácidos | Materias primas

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