Anhidruro

Anhidruro del griego "anhidros" = sin agua, es la denominación para los compuestos que se han formado con eliminación de agua.

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Habitualmente se suele aplicar a dos clases de sustancias:

• en química inorgánica a las sales sin agua de cristalización que habitualmente se conocen de forma hidratada.
• en química orgánica los anhidruros son compuestos formados por dos moléculas de ácido bajo eliminación de agua.

Los anhidruros de ácido

Los anhidruros de ácido carboxílico son compuestos de la fórmula genérica R-C(=O)-O-C(=O)-R' con R y R' = restos orgánicos. En presencia de agua se suelen hidrolizar formando dos moléculas de ácido carboxílico:

R-C(=O)-O-C(=O)-R' + H₂O → R-CO₂H + R'-CO₂H

Son menos miscibles con el agua que los ácidos correspondientes ya que no son dadores de puentes de hidrógeno.

También son más fácilmente atacables por agentes nucleófilos. Por esto se utilizan a menudo como derivados activados de los ácidos, p.ej. en la esterificación. Así se obtiene el ácido acetilsalicílico por la actuación del anhidruro del ácido acético sobre el ácido salicílico.

Síntesis

Los anhidruros simétricos se generan convenientemente a partir de los ácidos en presencia de un disecante fuerte como el pentóxido de fósforo.

Los anhidruros asimétricos (con R diferente a R') se pueden obtener por reacción de la sal de un ácido carboxílico con el cloruro del otro ácido correspondiente.

Bioquímica

En las células los anhidruros también se encuentran como derivados activados del ácido carboxílico. Habitualmente se trata de derivados no-simétricos.

La adenosín trifosfato (ATP) también es un anhidruro - en este caso derivado del ácido fosfórico en vez de ácidos carboxílicos. La energía liberada en su hidrólisis es la base de la mayoría de los procesos bioquímicos.