Antraceno

El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se trata de un sólido incoloro que sublima fácilmente. El antraceno es incoloro pero muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta.

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Historia del antraceno

El antraceno fue descubierto en 1832 por Antoine Laurent y Jean Dumas a partir del alquitrán. Por oxidación del antraceno Laurent consiguió en 1836 la primera síntesis de la antraquinona y del ácido ftálico.

Reactividad

Aunque el antraceno es un sistema completamente aromático el anillo central muestra también reactividad de dieno siendo suceptible de reacciones Diels-Alder. El anillo central también es más fácilmente oxidable o reducible, debido a la acción de los dos átomos centrales que conservan dos anillos fenílicos con su sistema aromático intacto y por esta situación es energéticamente más favorable.

Síntesis

El antraceno se obtiene como en el siglo XIX del alquitrán o se puede sintetizar a partir de benxoquinona y 1,3-butadieno y reducción de la antraquinona con cinc. Rutas alternativas pasan por el anhidruro del ácido ftálico y benceno en reacción Friedel-Crafts o por deshidratación de la 2-metil-benzofenona.

Aplicación

Casi todo el antraceno es oxidado para dar antraquinona y por lo tanto sustancia de partida en la síntesis de una amplia gama de colorantes como la alizarina. Además se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc.

Referencias externas

• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del antraceno.

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