Aromaticidad

En química orgánica, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble.^[1]

Eso quiere decir que al representar la molécula se dibujan los enlaces dobles en una configuración y, entre flechas, las demás configuraciones como oportunidades adicionales tengan los electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo aromático. La molécula de benceno, por ejemplo tiene dos estados de resonancia, que corresponden a los enlaces dobles alternándose con los enlaces simples.

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Enlaces dobles del benceno

  Un enlace doble está conformado por dos electrones situados en orbitales atómicos designados con la letra p. En el caso del benceno, los electrones de los dobles enlaces localizan uno de sus orbitales por encima del plano del anillo y otro por debajo de él.^[2] Debido a la configuración circular del anillo del benceno, los electrones en el orbital p del doble enlace interactúan entre sí, orbitando libremente alrededor de la molécula por encima y por debajo del plano del anillo.

Eso quiere decir que en vez de estar comprometidos a un solo átomo de carbono, cada electrón (de cada doble enlace original) es compartido por los seis átomos de carbono en el benceno:

Compuestos aromáticos

La aromaticidad es común en compuestos derivados del benceno, tales como el tolueno y los xilenos (configuraciones orto- y para-). Los compuestos heterocíclicos y policíclicos también son aromáticos. La aromaticidad se puede encontrar en ciertos compuestos iónicos. Otros compuestos orgánicos como la Base nitrogenada citosina son también aromáticos.

Para que un compuesto sea aromático tiene que cumplir la llamada Regla de Hückel, que dice que la cantidad de electrones en los orbitales pi, tiene que ser múltiplo de 4n + 2 para n = 0,1,2,3....^[3]

Véase también

- Hidrocarburo aromático

- Acenafteno

- Benceno

- Pirrol

- Regla de Markownikoff

Referencias