Bifenilo

El bifenilo (difenilo, fenilbenceno, 1,1'-bifenilo o limoneno) es un compuesto orgánico sólido que se forma de manera incolora a cristales amarillos. Posee un aroma muy agradable. El bifenilo es un hidrocarburo aromático con una fórmula molecular C₁₂H₁₀. Es conocido por ser un producto inicial en la producción de bifenilos policlorados (PCBs), que fue usado ampliamente como fluido dieléctrico y agente de transferencia de calor. También es un intermediario para la producción como anfitrión de otros compuestos orgánicos como emulsificantes, iluminadores ópticos, productos insecticidas y plásticos.

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Propiedades

El bifenilo se encuentra de manera natural en alquitrán mineral, crudo y gas natural, y puede ser producido con esos materiales a partir de la destilación. Es insoluble en agua, pero es soluble en solventes orgánicos comunes. La molécula bifenilo consiste en dos anillos de benceno conectados, sin ninguna funcionalidad adicional, y en consecuencia no es muy reactiva. El punto de inflamabilidad es de 113 ºC y su temperatura de autoignición es de 540 ºC.

Estereoquímica

Hay una rotación en el lazo simple del bifenilo, y especialmente en sus derivativos orto-sustituidos, es estericamente obstaculizado. Por lo tanto, algunos bifeniloes sustituidos presentan atropisomerismo; una condición donde los isómeros individuales C₂simétricos son ópticamente estable. Algunos derivativos, en algunas moléculas afines como el BINAP, tiene aplicación como ligandes en la síntesis asimétrica.

Aspectos biológicos

El bifenilo previene el crecimiento de moho y hongos, y es usado como preservativo (E230, en combinación con E231, E232 y E233), particularmente en la preservación de los cítricos durante su transporte.

Es medianamente tóxico, pero puede ser degradado biológicamente por conversión a componentes no tóxicos. También algunas bacteria posen anillos aromáticos de bifenilo añadidos con moléculas de oxígeno. Se ha demostrado que algunas bacterias que pueden degradar bifenilo, también pueden degradar bifenilos policlorados (PCBs), una sustancia sintética que es más dañina al ambiente que sus contrapartes naturales.^[1]

Compuestos

Los bifenilos sustituidos pueden ser preparados de manera sintética con reacciones emparejadas tales como la reacción de Suzuki y la reacción de Ullmann. Los bifenilos policlorados actúan como congelantes y los bifenilos polibromados son retardantes del fuego. Un compuesto del bifenilo aparece en algunas drogas como Valsartan y Telmisartan.

Referencias

• Este artículo incorpora texto de la Encyclopædia Britannica de 1911 (dominio público).
• Wiley/VCH, Weinh (1991), Biphenyl (1,1- Biphenyl). ISBN 3-527-28277-7.

Enlaces externos

• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del Bifenilo.
• Tarjeta de Seguridad Química Internacional 0106 (en inglés)
• Inventario Nacional de Contaminantes – Bifenilo (en inglés)