Carbanión

Un carbanión es un anión de un compuesto orgánico donde la carga negativa recae sobre un átomo de carbono.

RnC-H + B  →  RnC– + H-B+   n=1,2,3

Donde B es una base.

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Estabilidad

La estabilidad y reactividad de un carbanión está determinada por diversos factores. Estos incluyen:

1. El efecto inductivo. Los átomos electronegativos adyacentes a la carga negativa la estabilizan;
2. La hibridación del átomo que soporta la carga. La estabilidad aumenta al crecer el caracter s del orbital híbrido del carbono. Esto es, sp > sp² > sp³;
3. La resonanacia. Esto es, el anión es estabilizado por resonancia.

A mayor estabilidad más débil como base es el carbanión y más fuerte su ácido conjugado, y al inrevés.

De forma intuitiva se puede aproximar que cuanto más inestable más reactivo es el carbanión, y al inrevés.

Propiedades

Un carbanión, dada su carga negativa, es un nucleófilo. Por tanto al reaccionar con carbonos electrófilos formará nuevos enlaces C-C.

Un carbanión es un importante intermedio de reacción. Lo podemos encontrar por ejemplo en la reacción de Michael o en la química organometálica en la reacción de Grignard o en los compuestos de alquil-litio (u organolíticos).

Bibliografía

• K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.

Enlaces externos

• Gran tabla con valores de pKa de compuestos orgánicos