Carbocatión

Un carbocatión es un ion con un átomo de carbono cargado positivamente. En el pasado, a menudo se lo llamaba ion carbonio pero surgieron preguntas sobre el significado exacto. El átomo de carbono cargado en un carbocatión tiene solamente seis electrones en su capa externa de valencia en vez de los ocho electrones de valencia que aseguran la estabilidad máxima (regla del octeto). Por lo tanto el catión del carbono es inestable y muy reactivo, intentando completar su octeto de electrones de valencia así como recuperar su carga neutra.

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La historia de la ciencia de carbo cationes data de 1902, cuando los químicos Norris y Kehrman descubrieron separadamente que el alcohol incoloro del trifenilmetilo daba soluciones de color amarillo oscuro en ácido sulfúrico concentrado. De manera semejante, se formaron complejos anaranjados a partir de la reacción de cloruro de trifenilmetilo con los cloruros de aluminio y de estaño. Adolf von Baeyer reconoció en 1902 el carácter de sales de los compuestos formados.

Ph₃C-OH + H₂SO₄ → Ph₃C⁺HSO₄^- + H₂O (Ph representa un sustituto fenilo)