Cicloalcano

Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es C_nH_2n. Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños ciclopentano y ciclobutano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.

También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.

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Nomenclatura

La nomenclatura de los cicloalcanos simples deriva del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono poniendo el prefijo "ciclo-" delante.

El número de anillos se indica con los prefijos "di", "tri", etc.

El número de átomos en eventuales puentes que unen los anillos se pone en paréntesis angular delante del nombre.

Los policiclos que comparten sólo un átomo en sus anillos se llaman compuestos espiránicos. Su denominación se realiza del mismo modo que el de los cicloalcanos con el prefijo "espiro".

Si alguno de los átomos de los anillos porta un sustituyente diferente a hidrógeno se nombra el número del átomo sustituido seguido del nombre del grupo funcional y el nombre del cicloalcano.

Para los sistemas más importantes suelen existir además nombres no sistemáticos.

Presencia

Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto policíclico.

Monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del Almizcle utilizado en perfumería. ci

Algunos cicloalcanos

Ciclopropano

El cicloalcano más simple es el ciclopropano. Se genera por una reacción de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata una sustancia reactiva debido a la elevada tensión del anillo. De forma parecida a los alquenos puede reaccionar en una reacción de adición (p. ej. con bromo) con apertura del anillo.

Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbeno.

Ciclohexano

Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.

Para conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono el ciclohexano no es plano sino que posee varias conformaciones. Una tiene forma de silla, la otra de bote. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla, por lo que no es tan estable.

Los cicloalcanos de ciclo grande

Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes HOOC-(CH₂)_n-COOH. El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. La ciclocetona así generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano.

Aplicaciones

Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas.

El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes.

Toxicología

La toxicología de los cicloalcanos suele ser parecida a la de los alcanos correspondientes. El ciclohexano es menos tóxico que el hexano