Descarboxilación

La descarboxilación es una reacción química en la cual un grupo carboxilo es eliminado de un compuesto en forma de dióxido de carbono (CO₂).

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En química orgánica

El interés sintético de esta reacción es suprimir el grupo carboxilo (–COOH) del producto tras haber sido útil en un intermedio de la síntesis. Esto puede ser más o menos fácil, más o menos temperatura para lograrlo, en función del grupo R unido al carboxilo. En el caso de β-cetoácidos se consigue relativamente fácil a través de un estado de transición cíclico:

Un ejemplo de esto se puede encontrar en la síntesis malónica.

En bioquímica

La descarboxilación es una reacción metabólica fundamental durante la oxidación de moléculas orgánicas, catalizada por enzimas del tipo descarboxilasa. La descarboxilación del piruvato es una reacción clave de la respiración aeróbica en la cual una molécula de piruvato pierde su grupo carboxilo en forma de CO₂ y rinde acetil CoA, que ingresa en el ciclo de Krebs; en el ciclo de Krebs se producen descarboxilaciones adicionales.

Los aminoácidos sufren descarboxilación a aminas; un ejemplo particular sería la descarboxilación de la histidina a histamina.

El acetoacetato (un cuerpo cetónico) sufre una descarboxilación espontánea, no enzimática, a acetona.

Bibliografía

• K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
• Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4

Véase también

• Descarboxilación oxidativa
• Acetil coenzima A