Etileno

El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química. Se halla de forma natural en las plantas.

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Estructura

La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano. El ángulo entre dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º correspondientes a una hibridación sp².

fórmula molecular: C₂H₄. o de manera condensada: CH₂= CH₂

Reactividad química

La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.

También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible.

A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.

Obtención

La industria petroquímica obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM).

Aplicaciones

La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de polímeros. Mediante reacciones de polimerización se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad. También se obtiene dicloroetileno, intermedio para la síntesis de cloruro de vinilo, que se polimeriza a cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados. Además se puede hacer reaccionar con benceno para dar etilbenceno, que puede polimerizarse dando poliestireno.

Se emplea como producto de partida de otros polímeros, como la síntesis del monómero acetato de vinilo para la obtención de acetato de polivinilo o la síntesis de etilenglicol (a través del intermedio óxido de etileno) que con ácido terftálico da tereftalato de polietileno.

El etileno se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos saturados e insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estos muchas aplicaciones en la industria. Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Propileno Dieno Monómero, con el que se obtienen películas de caucho saturado con múltiples aplicaciones en la industria automovilística y de la construcción, por su alta resistencia a las oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante.

El etilenglicol también sirve como anticongelante, y el óxido de etileno se puede emplear para la síntesis de algunos éteres glicólicos (para pinturas o tensioactivos) y otros productos.

El etanol se puede obtener mediante la hidratación del etileno y se emplea como combustible o en la síntesis de ésteres etílicos, disolventes, y otros productos. También se puede obtener, a través de la síntesis de propionaldehido, ácido propiónico y alcohol n-propílico. Por oxidación del etileno se obtiene acetaldehido, el cual se emplea en la síntesis de n-butanol y ácido acético.

El etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta.

Véase también

• Acetileno
• Etano
• Hidrocarburo
• Química orgánica