Fenantreno

El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos, como la muestra la fórmula del costado.

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El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en humo del cigarrillo, y es un conocido irritativo, fotosensibilizando la piel a la luz.

Química

Una clásica síntesis del fenantreno es la Síntesis Bardhan-Sengupta del Fenantreno (1932).^[1] En la 2ª etapa de esta reacción 9,10-dihidrofenantreno es oxidada con selenio elemental.

Las reacciones del fenantreno ocurren en las posiciones 9 y 10. Algunas reacciones básicas:

• Oxidación orgánica a fenantrenequinona con ácido crómico^[2]
• Reducción orgánica a 9,10-dihidrofenantreno con gas hidrógeno y níquel^[3]
• Halogenación electrofílica a 9-bromofenantreno con bromuro^[4]
• Sulfonación aromática a 2 y 3-ácidos fenantrenesulfonicos con ácido sulfúrico^[5]
• Ozonólisis a difenilaldeído^[6]

Formas canónicas del fenantreno

Tiene cinco estructuras de resonancia, dos de las cuales son:

Referencias