Fenantreno



El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos, como la muestra la fórmula del costado.

El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en humo del cigarrillo, y es un conocido irritativo, fotosensibilizando la piel a la luz.

Química

Una clásica síntesis del fenantreno es la Síntesis Bardhan-Sengupta del Fenantreno (1932).[1] En la 2ª etapa de esta reacción 9,10-dihidrofenantreno es oxidada con selenio elemental.

Las reacciones del fenantreno ocurren en las posiciones 9 y 10. Algunas reacciones básicas:

  • Oxidación orgánica a fenantrenequinona con ácido crómico[2]
  • Reducción orgánica a 9,10-dihidrofenantreno con gas hidrógeno y níquel[3]
  • Halogenación electrofílica a 9-bromofenantreno con bromuro[4]
  • Sulfonación aromática a 2 y 3-ácidos fenantrenesulfonicos con ácido sulfúrico[5]
  • Ozonólisis a difenilaldeído[6]

Formas canónicas del fenantreno

Tiene cinco estructuras de resonancia, dos de las cuales son:



Referencias

  1. chempensoftware.com Link
  2. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
  3. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
  4. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
  5. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
  6. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.
 
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