La feniletilamina (FEA) es químicamente una amina aromática muy simple, de fórmula C8H11N; semejante a las anfetaminas; es además un alcaloide y un neurotrasmisor monoamínico biosintetizado a través de la decarboxilación enzimática del aminoácido fenilalanina. En el cerebro humano, se le atribuyen roles como neuromodulador o neurotransmisor. También se la encuentra en varios alimentos, especialmente después de una fermentación microbiana, por ejemplo en el chocolate y ciertos quesos. La feniletilamina es un líquido coloro, que forma con el dióxido de carbono (CO2) una sal carbonatada sólida, al ser expuesta al medio ambiente. La feniletilamina presente en alimentos como el chocolate se ha considerado portadora de efectos psicoactivos. Sin embargo, es rápidamente metabolizada por la enzima MAO-B, de manera que no llegan al cerebro concentraciones significativas. Las feniletilaminas sustituidas son una amplia y diversa clase de compuestos que incluyen alcaloides, neurotransmisores, hormonas, estimulantes, alucinógenos, entactógenos, anorexígenos, broncodilatadores, y antidepresivos. Recientemente se ha comenzado a asociarla con el sentimiento del amor luego de la teoría propuesta por los médicos Donald F. Klein y Michael Lebowitz, del Instituto Psiquiátrico del Estado de Nueva York (Estados Unidos) que postularon que su producción en el cerebro puede desencadenarse por eventos tan simples como un intercambio de miradas, un roce o un apretón de manos, sugiriendo además que el cerebro de una persona enamorada contiene grandes cantidades de feniletilamina y que esta sustancia podría ser la responsable, en gran medida, por las sensaciones y modificaciones fisiológicas que experimentamos cuando ocurre el enamoramiento como vigilia, excitación, taquicardia, enrojecimiento, e insomnio. Parece ser además un precursor de la dopamina que es la substancia responsable de las sensaciones del amor romántico según la teoría de la Dra Helen Fisher. La estructura de la feniletilamina puede encontrarse también en sistemas de anillo complejo como en el sistema ergolina del LSD o en el sistema morfinano de la morfina. Conocimientos adicionales recomendados
Feniletilaminas sustituidas
Las feniletilaminas sustituidas llevan modificaciones químicas adicionales al anillo fenilo, la cadena lateral, o el grupo amino:
FarmacologíaVarias feniletilaminas sustituidas son drogas farmacológicamente activas debido a su similitud con las monoaminas que actúan como neurotransmisores:
Tabla de sustitucionesAlgunas de las feniletilaminas más importantes son tabuladas abajo. Para mayor simplicidad, la estereoquímica de la cadena lateral no es tenida en cuenta en la tabla. Se conocen cientos de otras feniletilaminas sintéticas simples. Esto es debido en parte al trabajo pionero de Alexander Shulgin, mayormente descripto en su libro PiHKal.
Bibliografía
Véase tambiénEnlaces externos
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