Feniletilamina

Feniletilamina
Nomenclatura IUPAC	2-Fenil-etilamina o 2-Feniletilamina
Fórmula química	C₈H₁₁N
Peso molecular	121.18 g/mol
Densidad	0.965 g/ml
Punto de fusión	-60 °C
Punto de ebullición	200 °C
Número CAS	64-04-0
SMILES	NCCC1=CC=CC=C1

La feniletilamina (FEA) es químicamente una amina aromática muy simple, de fórmula C₈H₁₁N; semejante a las anfetaminas; es además un alcaloide y un neurotrasmisor monoamínico biosintetizado a través de la decarboxilación enzimática del aminoácido fenilalanina. En el cerebro humano, se le atribuyen roles como neuromodulador o neurotransmisor. También se la encuentra en varios alimentos, especialmente después de una fermentación microbiana, por ejemplo en el chocolate y ciertos quesos.

La feniletilamina es un líquido coloro, que forma con el dióxido de carbono (CO₂) una sal carbonatada sólida, al ser expuesta al medio ambiente. La feniletilamina presente en alimentos como el chocolate se ha considerado portadora de efectos psicoactivos. Sin embargo, es rápidamente metabolizada por la enzima MAO-B, de manera que no llegan al cerebro concentraciones significativas.

Las feniletilaminas sustituidas son una amplia y diversa clase de compuestos que incluyen alcaloides, neurotransmisores, hormonas, estimulantes, alucinógenos, entactógenos, anorexígenos, broncodilatadores, y antidepresivos.

Recientemente se ha comenzado a asociarla con el sentimiento del amor luego de la teoría propuesta por los médicos Donald F. Klein y Michael Lebowitz, del Instituto Psiquiátrico del Estado de Nueva York (Estados Unidos) que postularon que su producción en el cerebro puede desencadenarse por eventos tan simples como un intercambio de miradas, un roce o un apretón de manos, sugiriendo además que el cerebro de una persona enamorada contiene grandes cantidades de feniletilamina y que esta sustancia podría ser la responsable, en gran medida, por las sensaciones y modificaciones fisiológicas que experimentamos cuando ocurre el enamoramiento como vigilia, excitación, taquicardia, enrojecimiento, e insomnio. Parece ser además un precursor de la dopamina que es la substancia responsable de las sensaciones del amor romántico según la teoría de la Dra Helen Fisher.

La estructura de la feniletilamina puede encontrarse también en sistemas de anillo complejo como en el sistema ergolina del LSD o en el sistema morfinano de la morfina.

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Feniletilaminas sustituidas

Las feniletilaminas sustituidas llevan modificaciones químicas adicionales al anillo fenilo, la cadena lateral, o el grupo amino:

Las anfetaminas son feniletilaminas que tienen un grupo alfa-metil (α-CH₃) en el átomo de carbono de la cadena lateral adyacente al grupo amino.
Las catecolaminas son feniletilaminas con dos grupos hidroxilo en las posiciones 3 y 4 del anillo fenilo. Ejemplos son las hormonas y neurotransmisores dopamina, epinefrina (adrenalina), y norepinefrina (noradrenalina).
Los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina son fenetilaminas que llevan un grupo carboxilo (COOH) en la posición alfa.

Farmacología

Varias feniletilaminas sustituidas son drogas farmacológicamente activas debido a su similitud con las monoaminas que actúan como neurotransmisores:

Estimulantes como los alcaloides de origen vegetal efedrina y catinona y las drogas sintéticas anfetamina y metilfenidato.
Alucinógenos como el el alcaloide vegetal mescalina y la droga sintética 2C-B.
Entactógenos como el MDMA y el MDA.
Anorexígenos como la fentermina, la anfetamina y la benzfetamina.
Broncodilatadores como la efedrina y la pseudoefedrina.
Antidepresivos como el bupropión y la venlafaxina.

Tabla de sustituciones

Algunas de las feniletilaminas más importantes son tabuladas abajo. Para mayor simplicidad, la estereoquímica de la cadena lateral no es tenida en cuenta en la tabla. Se conocen cientos de otras feniletilaminas sintéticas simples. Esto es debido en parte al trabajo pionero de Alexander Shulgin, mayormente descripto en su libro PiHKal.

**feniletilaminas sustituidas**, tabuladas por estructura
Nombre Común	R_α	R_β	R₂	R₃	R₄	R₅	R_N	Nombre Completo
Dopamina				OH	OH			3,4-dihidroxi-feniletilaminaa
Adrenalina (Epinefrina)		OH		OH	OH		CH₃	β,3,4-trihidroxi-N-metil-feniletilamina
Noradrenalina (Norepinefrina)		OH		OH	OH			β,3,4-trihidroxifeniletilamina
Anfetamina	CH₃							α-metil-feniletilamina
Metanfetamina	CH₃						CH₃	N-metil-anfetamina
Efedrina, pseudoefedrina	CH₃	OH					CH₃	N-metil-β-hidroxi-anfetamina
Catina	CH₃	OH						β-hidroxi-anfetamina
Catinona	CH₃	=O						β-keto-anfetamina
Metcatinona	CH₃	=O					CH₃	N-metil-β-keto-anfetamina
Bupropión	CH₃	=O		Cl			C(CH₃)₃	3-cloro-N-tert-butil-β-keto-anfetamina
Fentermina	CH₃,CH₃							α,α-dimetil-feniletilamina
Mescalina				OCH₃	OCH₃	OCH₃		3,4,5-trimetoxi-feniletilamina
MDA	CH₃			-O-CH₂-O-				3,4-metilenedioxi-anfetamina
MDMA	CH₃			-O-CH₂-O-			CH₃	3,4-metilenedioxi-N-metil-anfetamina
2C-B			OCH₃		Br	OCH₃		2,5-dimetoxi-4-bromo-http://es.wikipedia.org/wiki/Feniletilamina

Bibliografía

Cnd Analytical (Editor): Analytical Profiles of Amphetamine and Related Phenethylamines. Spiral edition, 1989 ISBN 9991083774

Véase también

Catecolaminas

Enlaces externos

Book II of PiHKAL en línea (en inglés)
Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: ascii postscript (en inglés)
A Structural Tour of PiHKAL (en inglés)

Categoría: Fenetilaminas

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