Furano

Furano
Nombre IUPAC	Furano (u oxol)
Otros nombres	Furfurano, óxido de divinileno
Fórmula empírica	C4H4O
Masa molecular	68,08 g/mol
Estado físico/Color	Líquido/Incoloro a marronoso
Número CAS	110-00-9
Propiedades
Densidad	0,94 g/cm3 a 20 ºC
Punto de fusión	-85,6 °C (187,6 K)
Punto de ebullición	31,3 °C (304,4 K)
Solubilidad en agua	10 g/l a 25 ºC
Información de Seguridad
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Frases R: R45, R12, R20/22, R38, R48/22, R52/53, R68 Frases S: S53,S45,S61
Exenciones y Referencias[1] [2] [3]

El furano es un compuesto orgánico heterocíclico. Es un líquido claro, incoloro, altamente inflamable y muy volátil, con un punto de ebullición cercano al de la temperatura ambiente. Es tóxico y puede ser carcinógeno.

La aromaticidad del furano se debe a que uno de los pares de electrones solitarios del átomo de oxígeno se deslocaliza sobre el sistema de orbitales π del anillo, creando un sistema aromático de 4n+2 electrones (similar al del benceno). La estabilización extra debida a la aromaticidad comporta, por definición, una estructura plana. El otro par de electrones sin compartir del átomo de oxígeno se extiende en el plano del sistema anular, hacia fuera.

La hidrogenación del furano mediante catálisis heterogénea, esto implica un catalizador metálico, conduce al tetrahidrofurano.

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Síntesis

Industrialmente el furano se obtiene mediante la descarbonilación catalítica del furfural.

Otro método, es la síntesis de Paal-Knorr que consiste en la deshidratación mediante P₂O₅ (o P₄0₁₀) de un compuesto 1,4-dicarbonílico dando lugar al heterociclo furano.

Reacciones

Debido a la deslocalización del par de electrones del átomo de oxígeno por el anillo, π-excedente, el furano es más reactivo frente a la sustitución electrófila aromática que el benceno.

El furano tiene carácter de dieno en la reacción de Diels-Alder, reaccionando con dienófilos pobres en electrónes.

En condiciones suaves, en medio acuoso acidificado, el furano hidroliza dando lugar al correspondiente compuesto 1,4-dicarbonílico. Sería la reacción inversa a la de Paal-Knorr.

Aplicaciones

Se usa principalmente como intermedio en la producción industrial de tetrahidrofurano.

Se utiliza en la producción de lacas, como disolvente para resinas y en la síntesis de productos químicos para la agricultura (insecticidas), estabilizantes y productos farmaceúticos (química fina).

Es útil también para sintetizar nitrofuranos, un grupo de fármacos con actividad antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral.

Referencias

Bibliografía

• K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
• W.R. Peterson (1996), Formulación y nomenclatura química orgánica, Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0.

Enlaces externos

• http://www.mtas.es/insht/ipcsnspn/nspn1257.htm FISQ
• http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/esp/es/8205/820594.pdf FDS