Grupo carbonilo

En la química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico u organometálico (e.g. níquel carbonilo); en este caso, el carbono tiene un doble enlace con el oxígeno.

Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO quiere decir un grupo carbonilo):

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La reactividad

El oxígeno es más electronegativo que el carbono, entonces atrae la densidad de electrones del carbono para aumentar la polaridad del enlace. Entonces, el carbono carbonilo se vuelve más electrofílico, lo que aumenta su reactividad con los nucleófilos.

Los grupos carbonilos pueden ser reducidos por los reactivos hidruros como NaBH₄ y LiAlH₄, y por los reactivos organometálicos como los reactivos organolitios y los reactivos de Grignard.

Las otras reacciones importantes de este grupo incluyen:

• Reducción Wolff-Kishner
• Reducción de Clemmensen
• Conversión en thioacetales
• Hidratación a los hemiacetales y a los hemiketales, y luego a los acetales y a los ketales
• Reacción con el amoníaco y con las aminas primarias, produciendo iminas
• Reacción con los hidroxilaminas, produciendo oximas
• Reacción con el anión cianuro, produciendo cianhidrinas
• Oxidación con las oxaziridinas, producieno α-hidroxicetonas (o α-hidroxialdehídos).
• Reacción con el reactivo de Tebbe o con un reactivo de Wittig, produciendo alquenos.
• Reacción de Perkin
• Reacción de Tischenko
• La condensación aldólica, produciendo compuestos β-hidroxicarbonilos y luego compuestos carbonilos α,β-insaturados.
• La Reacción de Cannizaro, produciendo alcoholes y ácidos carboxílicos

Compuestos Carbonilos α,β-Insaturados

Los Compuestos carbonilos α,β-insaturados son un clase importante de los compuestos carbonilos con la estructura general C_β=C_α−C=O. En estos compuestos el grupo carbonilo es conjugado con un alqueno, y de esto viene algunas propiedades especiales. Algunos ejemplos de los compuestos carbonilos α,β-insaturados son la acroleína, el óxido de mesitila, el ácido acrílico, y el ácido maléico. Los compuestos carbonilos insaturados pueden prepararse en el laboratorio también por la reacción aldólica o por la reacción de Perkin. El grupo carbonilo, sea aldehído o ácido, se tira los electrones del alqueno, y entonces el grupo alqueno en un compuesto carbonil insaturado es desactivado hacia un electrófilo como el bromo o el cloruro de hidrógeno. Como regla general, con los electrófilos asimétricos, el hídrogeno se agrega a la posición α en una adición electrofílica. Por otra parte, estos compuestos son activados hacia los nucleófilos en la adición nucleofílica.

Espectroscopia

• Espectroscopia infrarroja: el doble enlace C=O absorbe la luz infrarrojo de las longitudes de onda aproximadamente entre 1680–1750 cm⁻¹. Esta zona de absorción se llama el "estiramiento carbonilo" cuando se ve en un espectro de absorción infrarrojo.
• Resonancia magnética nuclear: el doble enlace C=O muestra resonancias diferentes, dependiendo de los átomos vecinos.
• Espectroscopia de masas.

Otros compuestos carbonilos orgánicos

• Urea
• Carbamatos

Compuestos carbonilos inorgánicos

• Dióxido de carbono
• Disúlfido de carbono
• Fosgeno

Para leer también

• Química orgánica

Referencias

• William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Retrieved 23 May 2005.
• ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.

Otras fuentes para leer

• L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall, 2002. ISBN 013033832X
• The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
• Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (1997).
• William Reusch. VirtualText of Organic Chemistry (2004).