Hibridación del carbono

La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrón en "x", uno en "y" y uno en "z" para formar la tetravalencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los únicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".

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Características

El carbono tiene un número atómico 6 y número de masa 12; en su núcleo tiene 6 protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones, distribuidos de la siguiente manera:

Dos en el nivel 1s Dos en el nivel 2s y dos en el nivel 2p

Estado basal y estado excitado

Su configuración electrónica en su estado natural es:

    1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz    (estado basal)

Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces.

Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:

    1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹  (estado excitado)

Hibridación sp³ (tetravalencia del Carbono)

En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°. Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa así:

    1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹

A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P. A esta nueva configuración se le llama átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se le llama hibridación.

De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono.

Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C- se les conoce como enlaces sigma.

2S con todos los P (x,y,z)

Hibridación sp² (enlace doble C=C)

Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se le representa como:

     1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹

Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².

A este doble enlace se le denomina π (pi), y la separación entre los carbonos se acorta. Este enlace es más débil que el enlace σ (sigma), y por tanto, más reactivo.

Hibridación sp (enlace triple C≡C)

El segundo tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuración queda:

  1s² 2(sp)¹ 2(sp)¹ 2py¹ 2pz¹

Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslapa uno de sus 2 orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo se traslapan formando los dos enlaces (π) restantes de la triple ligadura, y la final el último orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace.

A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces pi, y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.

La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace.

Así pues, se concluye que la unión entre átomos de carbono da origen a tres geometrías, dependiendo su enlace. Para enlaces sigma es tetraédrica, para enlaces sigma pi es trigonal plana, y para enlaces sigma 2 pi es lineal.

Véase también

• Hibridación