Imina

Una imina es un grupo funcional o compuesto orgánico con estructura general RR'C=NR'', donde R'' puede ser un H o un grupo orgánico, siendo en este último caso conocida también como base de Schiff.^[1]^[2]

Las iminas son el producto de condensación del amoniaco o una amina primaria con una cetona o un aldehído.

De forma análoga al doble enlace de los alquenos, las iminas pueden presentar isomería Z/E. Cabe esperar que los criterios de estabilidad relativa de un isómero respecto al otro sean los mismos que con los alquenos (impedimento estérico).

Al igual que la tautomería ceto-enólica, también existe la tautomería imina-enamina con predominio de la primera (la imina).

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Síntesis

El mecanismo de formación de la imina, de manera simplificada, comienza con la adición nucleófila de la amina sobre el carbonilo electrófilo del aldehído o cetona, formándose un hemiaminal como intermedio, el cual a continuación pierde una molécula de agua para conducir a la imina.

La reacción habitualmente requiere catálisis ácida. Además al ser una reacción de equilibrio para desplazarla hacia producto hay que eliminar el agua del medio de reacción azeotrópicamente o mediante agentes deshidratantes.

Las formación de iminas está favorecida cuando existe conjugación del doble enlace carbono-nitrógeno con algún sustituyente, típicamente grupos arilo. En estos casos la imina es relativamente estable.

Reacciones

La imina puede ser reducida a amina (aminación reductora).
La imina puede ser hidrolizada con agua a los correspondientes compuestos carbonilo y amina.
La imina reacciona con más amina a un aminal.
La imina reacciona con CN^- en la síntesis de Strecker de aminoácidos.
Las sales de iminio resultantes de la protonación de iminas pueden ser intermedios, reaccionando con nucleófilos de tipo enol, en la reacción de Knoevenagel y en la reacción de Mannich.

Referencias

↑ IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/I02957.html.
↑ IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/S05498.html.

Bibliografía

K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.

Categoría: Grupos funcionales

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