Linalool

Linalool (IPA: [lɪˈnæləʊɒl]) es un terpeno con un grupo alcohol cuya forma natural es común en muchas flores y plantas aromáticas. Su olor floral con un toque mentolado le ha conferido cierto valor para su uso en productos aromáticos. Tiene otros nombres tales como β-linalool, linalyl alcohol, óxido de linaloyl, p-linalool, allo-ocimenol y 2,6-dimethyl-2,7-octadien-6-ol.

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En la naturaleza

Más de 200 especies de plantas producen linalool, especialmente dentro de las familias Lamiaceae (menta, hierbas aromáticas), Lauraceae (laurel, canela, Aniba rosaeodora) y Rutaceae (cítricos), así como en abedules y otras plantas presentes tanto en el trópico como en regiones templadas. También se ha conseguido en hongos.

Enantiomeros

El linalool tiene un centro quiral en C₃ y por lo tanto puede existir en forma de dos isómeros ópticos: una forma es licareol o (S)-(+)-linalool (CAS No. 126–90–9, PubChem 67179) y la otra es coriandrol o (R)-(–)-linalool (CAS No. 126–91–0, PubChem 13562).

Ambas formas enantiomeras están presentes en la naturaleza: el S-linalool es, por ejemplo, uno de los mayores constituyentes del aceite esencial del cilantro (Coriandrum sativum L. familia Apiaceae) , la palmarosa (Cymbopogon martinii var martinii (Roxb.) Wats., familia Poaceae), y el naranjo dulce (Citrus sinensis Osbeck, family Rutaceae). Por otro lado el R-linalool está presente en la lavanda (Lavandula officinalis Chaix, familia Lamiaceae), el laurel (Laurus nobilis, familia Lauraceae) y la albahaca (Ocimum basilicum, familia Lamiaceae), entre otras plantas.

Cada enantiomero evoca sensaciones diferentes en los seres humanos lo cual sugiere la presencia de diferentes canales neuronales. La molécula S-(+)-linalool evoca un olor dulzón, floral y con un toque de limón (umbral 7.4 ppb). La forma R tiene un aroma entre madera y lavanda (umbral 0.8 ppb).

Biosíntesis

Entre las plantas más avanzadas, al igual que otros terpenoides, el linalool es producido a través de la vía del isopentil pirofosfato a partir del intermediario (isoprenoide) universal geranil pirofosfato. Esto a través de un tipo de enzimas ligadas a la membrana celular llamadas monoterpeno sintetasas. Una de estas, la linalool sintetasa (LIS), es la responsable de la producción de (S)-linalool en diversos tejidos florales.

Usos

Además de ser utilizado como esencia aromática en utensilios domésticos tales como jabones, detergentes, champus y lociones, el linalool también sirve como reactivo químico intermediario necesario para producir otras sutancias como la vitamina E.

Información Médica

El linalool debe ser evitada por gente con alergia a productos perfumados que lo contengan.^[1]

Notas

1. ↑ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils

Bibliografía

• Casabianca H, Graff JB, Faugier V, Fleig F, Grenier C (1997) Enantiomeric distribution studies of linalool and linalyl acetate. A powerful tool for authenticity control of essential oils. HRC J High Res Chrom 21:107-112

• Lewinshon E, Schalechet F, Wilkinson J, Matsui K, Tadmor Y, Nam K, Amar O, Lastochkin E, Larkov O, Ravid U, Hiatt W, Gepstein S, Pichersky E (2001) Enhanced levels of the aroma and flavor compound S-linalool by metabolic engineering of the terpenoid pathway in tomato fruits. Plant Physiol 127:1256–1265

• Raguso RA, Pichersky E (1999) A day in the life of a linalool molecule: chemical communication in a plant-pollinator system. Part 1: linalool biosynthesis in flowering plants. Plant Species Biol 14:95-120