Resonancia (química)

  La Resonancia (denominado también Mesomería) en química es una herramienta empleada (predominantemente en química orgánica) para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. La resonancia molecular es un componente clave en la teoría del enlace covalente y su aparición crece cuando existen enlaces dobles o triples en la molécula, numerosos compuestos orgánicos presentan resonancia, como en el caso de los compuestos aromáticos.

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Historia

El concepto de resonancia fue introducido por el físico Linus Pauling en el año 1928. Se inspiró en ciertos procesos probabilísticos de la mecánica cuántica en el estudio del ion H₂⁺ que posee un electrón deslocalizado entre los dos núcleos de hidrógeno. El término alternativo que suele aparecer en la litertura mesomerismo (mesomérico) es muy popular en las publicaciones realizadas en idiomas alemán y francés y fue introducido por Christopher Ingold en 1938 que por aquel entonces no fue un concepto capturado en la literatura científica en inglés. El concepto actual de efecto mesomérico ha adquirido un significado relacionado pero diverso. El símbolo de la doble flecha fue introducido por el químico alemán Arndt (también responsable de síntesis de Arndt-Eistert) quién denominó a este efecto en alemán como zwischenstufe que es como fase intermedia.

Debido a la confusión que generaba en la comunidad científica el término resonancia (véase desambiguación), se llevó a sugerir abandonar este nombre en favor de deslocalización.^[1] De esta forma la energía resonante se convierte en energía de deslocalización y cuando se menciona una estructura de resonancia se dice en su lugar estructura de contribución. En los diagramas, las dobles flechas se han reemplazado por comas.

Resonancia como herramienta diagramática

Los enlaces mostrados en digramas de Lewis a veces no pueden representar la verdadera estructura de una molécula.

Ejemplos

• La molécula de ozono se representa por dos estructuras resonantes en la parte superior del Esquema 2. En realidad los dos átomos de oxígeno terminales son equivalentes y forman una estructura híbrida que se representa a la derecha con -1/2 indicando que la carga se reparte entre los dos átomos de oxígeno y los enlaces dobles parciales.

• El concepto del benceno como híbrido de dos estructuras convencionales (medio en el esquema 2) fue uno de los hitos importantes de la química ideado por Kekulé, de tal forma que las dos formas del anillo que representan la resonancia total del sistema se suelen denominar estructuras de Kekulé. En la estructura híbrida a la derecha, el círculo substituye los tres enlaces dobles del benceno.

• El catión del Grupo alilo (parte inferior del esquema 2) tiene dos formas resonantes mediante el enlace doble que hace que la carga positiva esté deslocalizada a lo largo de todo el catión del grupo alilo.

Véase también

• Electrón deslocalizado
• Sistema conjugado
• Aromaticidad

Referencias

1. ↑ If It's Resonance, What Is Resonating? Kerber, Robert C.. J. Chem. Educ. 2006 83 223. Abstract