N,N-Dimetilformamida

La N,N-dimetilformamida es un compuesto orgánico de fórmula (CH₃)-N-CHO. Comúnmente abreviado como DFM, este líquido incoloro es miscible en agua y la mayoría de componentes orgánicos. El DMF es utilizado como disolvente para reacciones químicas. La dimetilformamida pura es inolora, mientras que si está degradada presenta un cierto olor a pescado debido a la impureza de la dimetilamina. Su nombre proviene del hecho de ser un derivado de la formamida, la amina del ácido fórmico.

La dimetilformamida es un disolvente polar con un alto punto de ebullición. Facilita las reacciones que siguen mecanismos polares, como es el caso de las reacciones SN2. La dimetilformamida no es estable en presencia de bases fuertes como el hidróxido sódico o ácidos fuertes como el ácido clorhídrico o ácido sulfúrico y se hidroliza en ácido fórmico y dimetilamina, especialmente a altas temperaturas.

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Estructura y propiedades

Debido a la contribución de las dos formas resonantes de las estructuras de la amina se reduce el orden de enlace del carbonilo, mientras que el del carbono nitrogenado aumenta. El espectro de infrarrojos presenta una menor frecuencia de estrechamiento del carbonilo a 1675 cm^-1 que en el carbonilo no sustituído. También, debido al doble enlace parcial, la rotación del eje C-N es lenta, haciendo a los dos grupos metílicos inequivalentes en la escala de tiempo de la RMN, dando lugar a dos singletes de tres protones cada uno a un δ 2,97 y 2,88 , en vez de un singlete de seis protones en la RMN-H⁺.

Aplicaciones

El uso primario de la dimetilformamida es como disolvente con un bajo índice de evaporación. Es usada en la fabricación de fribras acrílicas y plásticos. Es también usada como acoplador de péptidos en la síntesis de productos farmacéuticos, en el desarrollo de pesticidas y en la fabricación de adhesivos, cuero sintético, fibras y películas.

Es usado como reactivo en la síntesis de aldehídos de Bouveault y en la reacción de Vilsmeier-Haack.

La dimetilformamida penetra en plásticos y los hace inflamables. Es además utilizado frecuentamente como quitapinturas.

Es utilizado igualmente como crioprotector intracelular para crioconservacion de tejidos, organos y embriones

Síntesis

La dimetilformamida se produce mediante la reacción catalizada de la dimetilamina con monóxido de carbono a bajas temperaturas y presión.

Precauciones

La reacción del hidruro de sodio con la dimetilformamida como disolvente es peligroso: Se han detectado reacciones exotérmicas a temperaturas bajas como 26 ºC.

Toxicidad

La dimetilformamida se ha relacionado con ciertos casos de cáncer en humanos y se especula que cause defectos congénitos. En algunos sectores de la industria se prohíbe a mujeres trabajar con DMF. Para algunas reacciones se puede sustituir por dimetilsulfóxido. Algunos fabricantes de DMF la han establecido en la Ficha de datos de seguridad como peligroso para la salud debido a que no es dispuesto fácilmente por el cuerpo. De acuerdo a la IARC el DMF puede ser un posible agente cancerígeno, pero la EPA no lo considera como tal.