N-Bromosuccinimida

n-Bromosuccinimide

General
Fórmula molecular	1-Bromo-2,5-pirolidinodiona
Otros nombres	NBS
Fórmula Molecular	C₄H₄BrNO₂
SMILES	O=C(CC1)N(Br)C1=O
Masa molecular	177,98 g/mol
Apariencia	Sólido blanco
CAS number	128-08-5
Propiedades
Densidad y estado de agregación	2,098 g/cm³ (solid)
Solubilidad en agua	1,47 g / 100 mL (25 °C)
Solubilidad	Soluble en: acetona, THF, DMF, DMSO, MeCN Ligeramente soluble en: Agua, Ácido acético Insoluble en: Dietil éter, hexano, CCl₄
Punto de fusión	175-178 °C
Estructura
Estructura cristalina	?
Momento dipolar	? D
Peligros
MSDS	External MSDS
Peligros para la salud	Irritante
NFPA 704	0 2 0
Punto de inflamación	None
Riesgos R/S	R: ? S: ?
Número RTECS	?
Datos suplementarios
Structure and propiedades	n, ε_r, etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour Sólido, líquido, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Compuestos relacionados
Relacionado halidos	N-Bromoacetamida, N-Clorosuccinimida, N-Iodosuccinimida
Related compounds	Succinimida
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

La N-Bromosuccinimida o NBS es un reactivo químico que es usado en sustitución radicalaria y reacciones de adición electrófila en Química orgánica. El NBS se puede considerar como una fuente de bromo.

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Tabla de contenidos

1 Reacciones de la N-bromosuccinimida
2 Preparación
- 2.1 Purificación por recristalización
3 Precauciones

Reacciones de la N-bromosuccinimida

Adición en alquenos

El NBS reacciona con alquenos en disoluciones acuosas para dar halohidrinas. Las condiciones preferibles son la adición del NBS al alqueno en una disolución acuosa al 50% de DMSO, DME, THF o tert-butanol a 0 ºC. Se produce la formación del ión bromonio y el inmediato adición de agua Markownikoff y en anti.

También se forman α-bromo-cetonas y compuestos dibromados, que puede evitarse usando NBS cristalizado.

Con la adición de nucleófilos en vez de agua se pueden sintetizar varios alcanos bifuncionales.

Bromación alílica y bencílica

Las condiciones estándar para usar el NBS en bromación alílica y/o bencílica requiere que el NBS esté disuelto en anhidro CCl₄ con un radical iniciador, generalmente azo-bis-isobutirilnitrilo (AIBN), peróxido de benzoilo, radiación o ambos efectos para conseguir una iniciación radicalaria. También es conocido como reacción de Wohl-Ziegler.

El CCl₄ debe mantenerse en anhidro durante toda la reacción dado que la presencia de agua podría hidrolizar el producto deseado. El BaCO₃ suele usarse para para mantener condiciones de anhidro y libre de ácidos.

Bromación del carbonilo y derivados

El NBS puede α-bromar derivados carbonílicos bien vía radicalaria (imagen superior) o bien vía de catálisis ácida. Por ejemplo, el 1-clorohexanal puede bromarse en la posición α con NBS usando un ácido como catalizador.

La reacción con enoles, enoléteres o acetato de enoles con NBS es el método preferido de α-bromación gracias a que da pocos productos de mezcla.

Bromación de compuestos aromáticos

Los compuestos aromáticos pueden ser bromados usando NBS. Usar DMF como disolvente da grandes niveles de paraselectividad.

Reorganización de Hoffman

El NBS en presencia de una base fuerte, como por ejemplo DBU, reacciona con aminas primarias para producir carbamatos mediante la reorganización de Hoffman.

Oxidación selectiva de alcoholes

Aunque es poco común es posible que el NBS oxide alcoholes. Elias J. Corey descubrió que se puede oxidar alcoholes secundarios en presencia de alcoholes primarios en DME acuoso.

Preparación

En una disolución con agua helada bien removida de de succinimida se le añade NaOH y después bromo. El producto, NBS, precipita y puede ser recogido por filtración. Para purificar el NBS puede recristalizarse con agua.

Purificación por recristalización

El NBS impuro, ligeramente amarillo, puede dar resultados no deseados. El NBS puede recristalizarse del siguiente modo: en un frasco Erlenmeyer se echa NBS y 125ml de agua a 90-95 ºC por cada 10g de NBS. Se remueve hasta disolverlo y se mete en un baño de hielo hasta congelación. Se filtra al vacío y se deja secar al aire o en haciendo fuerte vacío.

Precauciones

Aunque el NBS es más fácil y seguro de usar que el bromo se debe evitar la inhalación.
Debe guardarse en una nevera.
El NBS se descompone con el tiempo liberando bromo.
El NBS puro es blanco, aunque a menudo se puede encontrar blanco apagado o algo marrón debido al bromo.
En general las reacciones con NBS son exotérmicas.
Además deben tenerse especial precaución cuando cuando es usado en abundancia.

Categoría: Éteres cíclicos

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