N-acetilglucosamina

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La N-acetilglucosamina (GlcNAc o NAG) o, más exactamente, N-acetil-D-glucosamina, es un derivado de la glucosamina que, a su vez, es un derivado de la glucosa, un monosacárido de seis carbonos (aldohexosa).

Estructura química

Químicamnete, la N-acetilglucosamina es amino-monosacárido, en que un grupo -OH de carbono 2 del azúcar ha sido sustituido por un grupo -NH₂; este grupo amino sufre una posterior acetilación por incorporación de un grupo acetilo (-CO-CH₃).

Importancia biológica

La N-acetilglucosamina suele encontrarse polimerizada formando polisacáridos, principalmente estructurales; es un componente de:

• La quitina, un polímero compuesto por monómeros de N-acetilglucosamina que forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de la pared celular de los hongos.
• El peptidoglucano de la pared bacteriana.
• Los glucosaminoglucanos, como el ácido hialurónico del tejido conjuntivo.
• Algunos glucoesfingolípidos; la N-acetilglucosamina se halla unida al hidroxilo 1 de la esfingosina; forman parte de la membrana plasmática. Como otros glúcidos de membrana, la N-acetilglucosamina interviene en el reconocimiento celular, la adhesión celular y en la recepción de señales químicas.
• Algunas glucoproteínas, también componentes de las membranas celulares, contienen N-acetilglucosamina unida al grupo amino de la asparagina. Los grupos sanguíneos están en parte determinados por éste y otros glúcidos^[1]

La N-acetilglucosamina ha sido propuesta para el tratamiento de enfermedades autoinmunes.^[2]

Referencias

1. ↑ Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
2. ↑ Sugar supplement may treat immune disease - health - 07 June 2007 - New Scientist. Consultado el 26-Abril-2008.