Nomenclatura química de los compuestos orgánicos

La nomenclatura en química orgánica es el sistema establecido para denominar y agrupar los compuestos químicos.

Formalmente, se siguen la reglas establecidas por IUPAC y se emplean en la práctica un cierto número de reglas simplemente aplicadas, que permiten entender los nombres de muchos compuestos orgánicos. Para muchos compuestos, el nombre puede comenzar mediante la determinación del nombre del hidrocarburo del que nominalmente derivan y por la identificación de algunos grupos funcionales en la molécula que la distingue del hidrocarburo. La numeración del alcano del que deriva el nombre se utiliza, modificada si resulta necesario, por la aplicación de las reglas de priorización de Cahn Ingold Prelog en el caso de que permanezca la ambigüedad tras la consideración de la estructura aislada del hidrocarburo del que nominalmente deriva. El nombre del hidrocarburo se modifica por la aplicación del sufijo del grupo funcional de mayor prioridad, indicándose los restantes grupos funcionales mediante prefijos numéricos, que aparecen en el nombre por orden alfabético, del primero hasta el último.

En algunos casos, la falta de rigor en aplicar la nomenclatura produce un nombre que es ininteligible el propósito, por supuesto, es evitar cualquier ambigüedad sobre qué substancia se está discutiendo.

Por ejemplo, la estricta aplicación de la prioridad CIP a la denominación del compuesto:

podría producir el nombre de 2-hidroxietanamina. No obstante, el nombre más elegante de 2-aminoetanol se refiere de forma no ambigua al mismo compuesto, por lo que es preferible frente al anterior.

Las cadenas de Simplified Molecular Input Line Entry Specification (SMILES) se utilizan de forma común para describir compuestos orgánicos, y es una forma de "denominarlos".

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Historia

A principios del siglo XIX la química inorgánica contaba con un método para acuñar nuevos términos, basado en una nomenclatura binomial que indicaba la composición y la proporción de los elementos en los compuestos. Este tipo de nomenclatura binomial era, además, coherente con las teorías electroquímicas vigentes en ese período. Los compuestos inorgánicos conocidos durante el siglo XIX estaban formados por un grupo relativamente grande de elementos - alrededor de sesenta a mediados del siglo- combinados según un limitado número de proporciones relativas. Para nombrar estas sustancias de acuerdo con esta nomenclatura bastaba con emplear las raíces de los nombres de los elementos y un reducido conjunto de prefijos y sufijos.

La terminología de la química orgánica se encontraba en una situación muy diferente. Estas sustancias estaban formadas principalmente por un número pequeño de elementos, principalmente carbono e hidrógeno, en una gran variedad de proporciones. Al principio, Lavoisier utilizó la posición en el término de las raíces correspondientes al hidrógeno o al carbono para indicar la mayor o menor proporción de estos elementos en el compuesto. De este modo, estableció términos como oxide hydro-carboneux, oxide carbone hydrique o acide hydro-carbonique oxygéné. Sin embargo, este intento pronto se mostró inviable dada la variedad casi ilimitada de proporciones. El método binomial desarrollado en química inorgánica, que emplea las raíces de los elementos, no era adecuado para nombrar los nuevos compuestos que fueron aislándose, y más adelante, sintetizándose, con el desarrollo de la química orgánica.

Desde nuestra perspectiva actual, podemos afirmar que para obtener una terminología sistemática de los compuestos orgánicos era necesario conocer lo que hoy denominamos fórmula empírica, fórmula molecular y estereoquímica de las moléculas orgánicas. Aunque todos estos conceptos no fueron suficientemente aclarados hasta las décadas finales del siglo XIX, resulta interesante emplearlos para obtener un esquema sencillo de los problemas que tenían planteados los químicos de este período.

Para nombrar un compuesto como el sesquióxido de alumino basta con conocer su fórmula empírica, la mímima proporción entre el número de átomos en el compuesto, en este caso, 2:3 de alumnio y oxígeno (sesqui- = 3/2 = tres átomos de oxígeno por cada dos de oxígeno). Pero esto no ocurre así en los compuestos orgánicos. Además de conocer la proporción relativa de los diversos elementos en el compuesto, para nombrar las moléculas orgánicas como se realiza en la actualidad es necesario conocer lo que actualmente denominamos fórmula molecular. La proporción 1:1 - "CH" – de carbono e hidrógeno puede hacer referencia a compuestos tan diferentes como el benceno (C6H6) o el etino (C2H2). Del mismo modo, la fórmula empírica CH2 es perfectamente aplicable al etileno (C2H4) y sus polímeros y al ciclohexano (C6H12). Una terminología basada únicamente en la fórmula empírica - con términos como el de "bicarburo de hidrógeno" propuesto por Faraday- no permitiría diferenciar entre los muchos compuestos orgánicos que tienen idénticas fórmulas empíricas. Para establecer fórmulas moléculares, los químicos de este período emplearon diversos métodos. En casos en los que era posible, se utilizaron determinadas reacciones con sustancias cuyas fórmulas eran conocidas como, por ejemplo, reacciones de neutralización entre bases inorgánicas y ácidos orgánicos. En otras ocasiones, el cálculo se efectuaba mediante la comparación de las densidades de los compuestos con la del hidrógeno, cuyo "peso atómico" era empleado como unidad. Ninguno de los métodos empleados estaba exento de problemas, lo que unido a las diversos valores de pesos atómicos empleados produjo una gran proliferación de fórmulas para un mismo compuesto.

Pero la fórmula molecular tampoco basta. La distinción de las diversos compuestos orgánicos exige además un conocimiento de la estereoquímica de las moléculas. Siguiendo con el ejemplo anterior, resulta fácil comprobar que la fórmula molecular "C6H6" puede designar tanto al benceno como al hidrocarburo que hoy denominaríamos "2,4-hexadiino". Los problemas relacionados con la isomería son más importantes en otros grupos de compuestos. Por ejemplo, un sencillo cálculo permite mostrar que la fórmula C5H11OH corresponde a 8 isómeros espaciales diferentes. Si alargamos la cadena carbonada a 10 carbonos (C10H21OH) el número asciende a 507 y con 20 carbonos (C20H41OH) el número de isómeros llega a más de 5 millones. Tampoco una terminología basada sólamente en la fórmula molecular podría reunir las características que consideramos necesarias en la actualidad para diferenciar estas sustancias.

Con todos estos problemas, el proceso de normalización de la terminología de la química orgánica sólo culminó con la Conferencia Internacional de Ginebra para la Reforma de la Nomenclatura Química, celebrada en 1892. Los treinta y cuatro participantes, representantes de diversos países europeos, concentraron todo su esfuerzo en la nomenclatura orgánica, la parte de la terminología química que más problemas presentaba. Entre las sesenta resoluciones adoptadas, una de las mas importantes fue la adopción del sistema de nomenclatura "sustitutiva” para nombrar las diferentes clases de compuestos orgánicos. El nombre del compuesto se formaba mediante una raíz que indicaba la longitud de la cadena carbonada, considerada como la estructura base, a la que se añadían diversos sufijos y prefijos que indicaban las "sustituciones" en la molécula considerada como inicial. Se acordó el uso de los numerales griegos para designar la longitud de la cadena, con la excepción de los cuatro primeros que mantuvieron las raíces "met", "et", "prop" y "but". Para señalar las insaturaciones en la cadena carbonada se aprobó el empleo de los sufijos "-an", "-en" e "-in". También se acordaron criterios para indicar las ramificaciones y el empleo del prefijo "ciclo-" para designar las cadenas cíclicas. Una vez llegado a un acuerdo respecto al nombre de los derivados hidrocarbonados, el Congreso trató de alcanzar un consenso respecto a los sufijos y prefijos utilizados para designar los otros grupos de compuestos considerados como derivados de las correspondientes cadenas hidrocarbonadas. De este modo, se propuso el empleo del sufijo "-oxi" para designar a los éteres, "-oic" para los ácidos, "-al" para los aldehidos, "-ona" para las cetonas y "-ol" para los alcoholes. Aunque se dedicó poco tiempo al estudio de los compuestos aromáticos, fruto de este congreso fue la adopción de los términos "benceno" y "naftaleno" y el uso de prefijos de origen griego como "orto-", "meta-" y "para-" y los localizadores "1" al "6" para designar las posiciones relativas de los derivados disustituidos del benceno, tal y como había sido propuesto anteriormente por William Körner (1839-1925) y August Kekulé (1829-1896). Las reglas de Ginebra de 1892, como más tarde se conocieron, pueden considerarse como la primera de las normalizaciones importantes de la terminología química orgánica.

Tipos de nomenclatura

La infinidad de compuestos que se engloban dentro de la química orgánica se caracterizan por estar formados por un número muy reducido de elementos con alta variedad de posibilidades de combinación. El número de compuestos formados por este reducido grupo de elementos es, sin embargo, muy superior al de compuestos inorgánicos, formados por los más de cien elementos de la tabla periódica. Un sistema de nomenclatura como el empleado en química inorgánica, en el que los nombres se forman a partir de las raíces del nombre de los elementos constituyentes tiene grandes limitaciones cuando trata de aplicarse a compuestos orgánicos, pues sería muy difícil distinguir de este modo los miles de compuestos formados sólo de carbono e hidrógeno. Por otra parte, la estructura de estos compuestos hace que sea imposible utilizar métodos como el binomial, tan extendidos y antiguos en química inorgánica. De hecho los intentos que se hicieron durante el siglo XIX para nombrar de este modo a los compuestos orgánicos fracasaron completamente.

En química orgánica existen un gran número de estructuras con propiedades muy diferentes, por lo que los problemas terminológicos que plantean la existencia de un gran número de isómeros son mucho más importantes que en química inorgánica. Todo ello ha conducido al establecimiento de varios modos de nombrar las sustancias orgánicas, de los cuales el más conocido es la denominada “nomenclatura por substitución”. Los términos acuñados según este sistema contienen generalmente raíces procedentes de los numerales griegos, para describir la longitud de la cadena carbonada, y un complejo sistema de sufijos, prefijos, infijos, localizadores numéricos y signos de puntuación que permite describir numerosas características del compuesto, desde las insaturaciones o tipos de enlace del carbono hasta la presencia de heteroátomos o grupos funcionales. Buena parte de estos elementos lingüísticos proceden de los acuerdos alcanzados en el congreso internacional de Ginebra, de 1892. En sta nomenclatura , la unidad principal del nombre de un compuesto orgánico está formada por la raíz que indica la longitud de la cadena carbonada principal. Excepto para las cadenas de uno a cuatro carbonos (met-, et-, prop-, but-), para las que se han conservado los nombres vulgares utilizados tradicionalmente, estas raíces proceden del numeral griego correspondiente. Además de estas raíces sistemáticas, se utilizan también raíces procedentes de nombres vulgares, cuando, debido a la complejidad del compuesto, es necesario simplificar el nombre. Esto es así especialmente para los hidrocarburos cíclicos, conocidos comúnmente como aromáticos. Ejemplo de este tipo son términos como “benceno”, “glicerol”, “alcohol salicílico” o “geraniol”. Las raíces son completadas con un variado sistema de prefijos y sufijos que informan acerca de las características de la cadena y de la presencia de radicales y grupos funcionales. Un ejemplo son los sufijos “-ano”, “-eno” e “-ino”, aprobados en el congreso de Ginebra de 1892, para distinguir entre compuestos saturados y compuestos con dobles y triples insaturaciones, respectivamente. También procede de eas época el empleo del sufijo “-il” para indicar que se trata de un radical.

En ese mismo congreso, se aprobó el uso de sufijos y prefijos para nombrar diferentes grupos funcionales. En general, los grupos funcionales son nombrados como sufijos si son considerados como “grupos principales” y como prefijos en el resto de las situaciones.Para los casos en los que aparecen diversos grupos funcionales en una molécula, la IUPAC ha establecido una ordenación que permite determinar qué grupo debe ser considerado como principal, lo que condiciona el uso de un determinado prefijo o sufijo para nombrarlo. La posición de las insaturaciones, los radicales y los grupos funcionales dentro de la cadena se indica mediante los localizadores numéricos. Un ejemplo es el término “2,4-pentadien-1-ol” con el que se nombra una cadena de cinco carbonos ("pent-"), dos insaturaciones en los carbonos 2 y 4 ("di-" "-en") y un grupo alcohol (sufijo "-ol") en el carbono 1.

Al igual que en el caso de los grupos funcionales, la IUPAC ha aprobado una serie de criterios para la correcta numeración de las moléculas, con el objetivo de impedir posibles sinónimos. Por ejemplo, la anterior molécula podría ser nombrada también “1,3-pentadien-5-ol”, si se comenzara la numeración por la izquierda. La regla C-15.1 de la terminología orgánica permite eliminar esta ambigüedad al señalar un orden en la adjudicación de los localizadores, en este caso, de modo que se obtenga el valor más pequeño para el localizador del grupo principal. Del mismo modo, la regla C-13.1 permite realizar la elección de la cadena principal en compuestos con ramificaciones y las reglas C-16.1, C-16.2 y C-16.3 permiten establecer el orden en el que deben colocarse los diferentes prefijos. También existen reglas para la unión de las diferentes partes (prefijos, números, paréntesis) que deben formar el término.

Estos elementos pueden ser utilizados de diferente forma según el sistema de nomenclatura que se siga. En química orgánica, debido a la gran diversidad y complejidad de las moléculas estudiadas, han aparecido numerosos sistemas de nomenclatura diferentes. En la edición de las normas de la IUPAC para la química orgánica de 1979 se recogen los sistemas de nomenclatura vigentes y las recomendaciones sobre la prioridad que es conveniente dar a cada uno de ellos dependiendo del tipo de sustancias que se pretenda nombrar. Además de la nomenclatura por sustitución (por ejemplo, "metanol") y radicofuncional (alcohol metílico), esta obra recoge ejemplos de nomenclatura conjuntiva (ciclohexanometanol), nomenclatura por sustracción (norpinano), nomenclatura por adición (1,2,3,4-tetrahidronaftaleno), nomenclatura por reemplazamiento (2,5,8,11-tetraoxatridecano) y nomenclatura por copulación de unidades idénticas (2,2'-bipiridina). La aparición de nuevos grupos de sustancias -por ejemplo, los fullerenos en los años ochenta y noventa - hacen que la nomenclatura de la química orgánica se encuentre siempre en constante renovación.

Enlaces externos

IUPAC: http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/

Bibliografía

IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry. Section A, B, C, D, F and H. London: Butterworth, 1979. (Existe traducción castellana, Madrid: CSIC, 1987 y traducción catalana, Barcelona: Institut d’Estudis Catalans, 1988). Las normas más recientes aparecen en la página de internet antes mencionada.

GARCIA BELMAR, A.; BERTOMEU SANCHEZ, J.R. Nombrar la materia: Una introducción histórica a la terminología química, Barcelona, El Serbal, 1999.