Piridina

La piridina (fórmula molecular C₅H₅N, masa molecular: 79,10) es un líquido incoloro de olor desagradable, similar al pescado. Pertenece a la familia de los compuestos aromáticos heterocíclicos, y está estructuralmente relacionada al benceno, siendo la única diferencia entre ellos el reemplazo de un grupo CH del anillo bencénico por un átomo de nitrógeno.

El olor puede llegar a ser nauseabundo y provocar estornudos.

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Propiedades físicas y químicas

La piridina tiene un punto de fusión de -42°C y un punto de ebullición de unos 115°C. Esto hace de la piridina un líquido incoloro, maloliente y nocivo a temperatura ambiente, miscible en alcohol y el agua, de reacción ligeramente básica, y forma un clorhidrato cristalino de p.f.145°C al reaccionar con cloruro de hidrógeno. La electronegatividad del átomo de nitrógeno empobrece la densidad electrónica del anillo, haciéndolo menos susceptible a la sustitución electrofílica y fomentando la metalación por medio de bases fuertes.

El par de electrones ecuatoriales del nitrógeno no participa en el sistema pi aromático en la piridina. Esto hace, de dicho compuesto, una base con propiedades químicas similares a las aminas terciarias, siendo el pKa de su ácido conjugado 5,30. La reacción de la piridina con ácidos la protona y forma un ion aromático poliatómico cargado positivamente al que se le da el nombre de catión piridinio. Los ángulos y longitudes de unión entre ella y en el catión piridinio no varían considerablemente,^[1] debido a que la protonación no involucra al sistema pi aromático.

Existencia en la naturaleza

La piridina se presenta en la naturaleza en un sinfín de compuestos relacionados a la vida, entre ellos el NAD, la nicotina, la vitamina B3 ó niacina (cuya falta causa pelagra), y la vitamina B6 ó piridoxina, y las bases pirimidínicas timina, citosina y uracilo, entre otros.

Sin embargo, la piridina pura es una sustancia nociva si se la inhala, ingiere o si se absorbe por la piel. Reduce la fertilidad masculina y es considerada un carcinógeno. Los síntomas de exposición más comunes son: dolor de cabeza, tos, dificultad respiratoria, laringitis, náuseas y vómitos.

Obtención

Industrialmente se la obtiene del petróleo y en menor medida, del alquitrán de hulla (en el cual su concentración es de aproximadamente 0,1%), o bien por medio de síntesis a partir del acetaldehído y el amoníaco. También puede ser preparada por destilación del aceite obtenido de la destilación destructiva de huesos.

Derivados de la piridina pueden ser sintetizados haciendo reaccionar 1,5-dicetonas con acetato de amonio en ácido acético, seguido de oxidación.

Aplicaciones

La piridina y los compuestos relacionados con ella encuentran gran utilidad como disolventes, en ánalisis químicos, y como reactivos para la síntesis de fármacos, insecticidas, herbicidas, saborizantes, colorantes, adhesivos, pinturas, explosivos, desinfectantes y químicos para el caucho. También es utilizada junto con las picolinas como desnaturalizante en mezclas anticongelantes y en el alcohol etílico, en fungicidas, y en la tinción de textiles.

Compuestos relacionados

• DMAP ó 4-dimetilaminopiridina
• Bipiridina, una compuesto polipiridínico simple que consiste de dos moléculas de piridina unidas por una unión simple.
• Terpiridina, un compuesto formado por tres anillos piridínicos conectados por dos uniones simples.
• Pirimidina e Isoquinolina, compuestos formados por un anillo piridínico y un anillo bencénico fusionados.
• Anilina, un derivado bencénico con un grupo amino (-NH₂) unido, pero NO una piridina.
• Diazinas, compuestos con uno o más átomos de carbono reemplazados por un átomo de nitrógeno, como la pirazina y la quinolina.
• Triazinas, compuestos con dos o más átomos de carbono reemplazados por nitrógeno.
• 2,6-lutidina, nombre trivial para la 2,6-dimetilpiridina.
• Colidina, nombre trivial para la 2,4,6-trimetilpiridina.
• p-toluensulfonato de piridinio (PPTS), una sal formada por intercambio de protones entre la piridina y el ácido p-toluensulfónico.

Referencias

1. ↑ Tadeusz M. Krygowski, Halina Szatyowicz, and Joanna E. Zachara J. Org. Chem. 2005 70(22) 8859 - 8865; DOI: 10.1021/jo051354h Abstract

Enlaces externos

• ATSDR en Español - ToxFAQs™: Polibromobifenilos (PBB) Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
• ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública: Polibromobifenilos (PBB) Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio público)
• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química de la piridina.