Pirrol

El pirrol es un compuesto químico orgánico aromático y heterocíclico, un anillo de cinco miembros con la fórmula C₄H₅N.

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Los pirroles son compuestos de anillos aromáticos más largos, incluyendo las porfirinas de hemo, las clorinas y bacterioclorinas, de clorofilas y el anillo de corrina.

Los pirroles tienen una basicidad muy baja comparada con la amina y otros compuestos aromáticos como la piradina donde el anillo del nitrógeno no se enlaza al átomo del hidrógeno. Esto es porque el electrón del par solitario del átomo del nitrógeno se convierte en el aromático.

El pirrol experimenta la substitución electrofílica predominante en la 2ª y 5ª posición, aunque el producto de la substitución en las posiciones 3 y 4 se obtiene en producciones bajas.

En 1994 un reporte liberado por 5 importantes compañías de cigarrillo, el pirrol es uno de los 599 aditivos de los cigarrilos. Su uso o propósito, sin embargo, es desconocido, como la mayoría de los añadidos del cigarrillo. 1

Véase también

• Polipirrol
• Indol, un derivado con un anillo fundido del benceno.
• Tiofeno, un análogo con un sulfuro en vez del átomo del nitrógeno.
• Furano, un análogo con un oxígeno en vez del nitrógeno.
• Fosfol, un análogo no aromático del fósforo.
• Arsol, un análogo arsénico moderado-aromático.
• Pirrolidina, el derivado hidrogenado saturado.
• Anillos aromáticos simples
• Pirroluria

Enlaces externos

• General Synthesis and Reactivity of Pyrrole
• Synthesis of pyrroles (overview of recent methods)
• Substitution reaction mechanisms of nitrogen-containing heteroaromatics