Reacción Friedel-Crafts

La reacción Friedel-Crafts es una reacción de sustitución electrófílica que se da en los compuestos aromáticos, para dar compuestos coloreados. Puede ser de alquilación o acilación. Esta reacción ocurre cuando se hace reaccionar un compuesto halogenado con uno aromático en presencia de cloruro de aluminio (III) anihidrido, el cual es un ácido de Lewis, obteniéndose el compuesto coloreado y ácido clorhidirco (HCl) como subproducto.

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Esta reacción es posible porque se emplea cloruro de aluminio (III) como catalizador; este compuesto sirve como intermedario en el halogenuro de alquilo y el compuesto aromático. El cloruro de alumino (III), acepta un par electrónico del halogenuro que está unido a un grupo alquilo, formándose un complejo que sustituye a uno de los hidrógenos del anillo aromático por el grupo alquilo presente en el complejo, formándose un compuesto coloreando; esto se debe a que los compuestos aromáticos son grupos cromóforo y los aquilos sustituidos actuarían como grupos auxocromos, los cuales le dan el color característico a los compuestos obtenidos.

Esta reacción es muy utilizada en el análisis orgánico para saber de la presencia de anillos aromáticos en determinada sustancia, sin embargo esta prueba no da positivo cuando el anillo aromático está unido a grupos desactivadores del anillo aromático, los cuales son grupos electrofílicos, tales como los grupos nitro, amina, halógenos, etc.