Reacción de Barbier

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Introducción

La Reacción de Barbier es una de las más reconocidas reacciones en química orgánica. Se distingue por ser singularmente simple desde el punto de vista práctico -en algunos casos- y compleja mecanísticamente -en otros-.

La reacción de Barbier es una reacción de adición nucleofílica a carbonilo, éste último como electrófilo. El agente nuclefílico es generalmente un halogenuro de alquilo, hay también muchos ejemplos con otros tipos de reactivos alquilantes halogenados. La reacción es promovida por metales como Zn -cinc o zinc-, Al -aluminio-, Indio -In-, estaño -Sn-, y/o sus sales inorgánicas.

Un ejemplo de este tipo de reacción es la que promueven los reactivos de Grignard. La reacción de Grignard es un tipo de reacción de Barbier, con la salvedad de que las condiciones y el metal que se utiliza son distintos.

Los productos de la reacción tipo Barbier son alcoholes secundarios y terciarios, sin descartar la posible reacción con formaldehído, que eventualmente podría dar en alcohol primario.

Condiciones de la Reacción

Las condiciones de trabajo son relativamente convenientes. Si bien es cierto, la reacción es bastante tolerante de la atmósfera -ambiente- de reacción y del medio de ésta última, sus rendimientos pueden variar dependiendo de los factores mismos que la componen. Esto es, si hablamos que nuestro agente alquilante es un halogenuro de alquilo, éstos son capaces de reaccionar perfectamente con un carbonilo -aldehído o cetona- vía Barbier, en agua como disolvente. Sin embargo, la reacción se ve algo perjudicada puesto que los halogenuros de alquilo, vinilo, alilo, homoalilo y propargilo son capaces de reaccionar por sustitución nucleofílica con el agua.

Mecanismo de Reacción

Ejemplos interesantes

Paralelo con la Reacción metodología Grignard