Reacción de Schiemann

La reacción de Schiemann es una reacción química donde una amina primaria aromática (1), como por ejemplo la anilina, es transformada en el fluoruro de arilo (3) vía el, relativamente estable, tetrafluoroborato de diazonio (2).

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Esta reacción es importante para introducir un sustituyente flúor en un anillo aromático, ya que la fluoración directa a través de la S_EAr, tratamiento con F₂ y un ácido de Lewis, es muy exotérmica, difícil de controlar y peligrosa.

Referencias

• Balz, G.; Schiemann, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 1186.
• Roe, A. Org. React. 1949, 5, 193. (Revisión)
• Swain, C. G.; Rogers, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 799-800. (DOI 10.1021/ja00837a019)