Reactivo de Tollens

 El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato.Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens.

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Usos

El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción limpio forma un "espejo de plata". Esto es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos.

Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de Tollen puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollen, ponga el tubo de ensayo en un baño maría tibio.

Si el reactivo testeado es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento.

El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace triple en la posición 1. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata.

Preparación en el laboratorio

• A nitrato de plata acuoso, agregar una gota de hidróxido de sodio diluido. Se formará un precipitado marrón de óxido de plata.
• Agregar amoníaco hasta que el precipitado se disuelva.
• Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH₃)₂]NO₃ (ac), la forma más común del reactivo de Tollen.

Seguridad

El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por más de par de horas. Después de realizar el test, la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido diluido antes de ser desechada. Estas precauciones previenen la formación del altamente explosivo fulminante de plata, que es fundamentalmente nitruro de plata, Ag₃N.

Véase también

• Reactivo de Fehling.