Regla de Markownikoff

En química orgánica, la Regla de Markownikoff, formulada por el químico ruso Vladimir Vasilevich Markovnikov, dice que en una reacción química de adición de un halogenuro de hidrógeno (HX) y un doble enlace carbono-carbono (C=C) de un alqueno asimétrico, en el producto mayoritario el halógeno será añadido al carbono del doble enlace que tenga la mayor cantidad de sustituyentes y el carbono opuesto (el que tiene la menor cantidad sustituyentes) recibirá el hidrógeno. Más concretamente, en la adición Markownikoff primero la parte nucleófila se añade al carbono más sustituido, y después la parte electrófila se añade al carbono menos sustituido.

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CH2=CH-CH3 (propeno) + HCl (Cloruro de Hidrógeno) ---> CH3-CHCl-CH3 (2-cloropropano)

CH2=CH-CH2-CH3 (1-buteno) +HBr (Bromuro de Hidrógeno) ---> CH3-CHBr-CH2-CH3 (2-bromobutano)

Véase también

• Halogenuros orgánicos.