Resorcinol

El resorcino o m-dihidroxibenceno ó 1,3-dihidroxibenceno es un sólido incoloro, soluble en agua con reacción ligeramente ácida.Se trata de un reductor leve.

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Datos fisicoquímicos

Fórmula: C₆H₄(OH)₂

Masa molecular: 110,11 g/mol

Punto de fusión: 109 - 112 ºC

Punto de ebullición: 281 ºC; (178 ºC (16 mm Hg))

Solubilidad en agua: 123 g/100 ml a 20 ºC

Primer constante de acidez: 10^-10 mol/l

Nº CAS: 108-46-3

Síntesis

El resorcinol se obtiene a partir del fenil-m-disulfónico (C₆H₄(SO₃H)₂) fundiéndolo con sosa cáustica. Como subproducto se forma sulfito sódico:

C₆H₄(SO₃H)₂ + 4 NaOH -> C₆H₄(OH)₂ + 2 Na₂SO

Además se obtienen en la destilación de resinas naturales (de allí su nombre). con resorcinol y ecetoacetato de etilo se obtiene la beta-metilumbeliferona

Aplicaciones

El resorcinol es producto de partida de diversos productos, desde fármacos hasta colorantes como la fluorescina (que debe una parte de su nombre a este compuesto). Además se utiliza como antiséptico dermal.

La mayor parte sin embargo se utiliza para la producción de resinas artificiales. Éstas se utilizan por ejemplo como adherentes entre el tejido de acero y la goma en la producción de los neumáticos.

Reactividad

El resorcinol comparte muchas características con el fenol. Se desprotona con facilidad. Sin embargo es mucho más importante la forma diceto tautomérica. Así con anhidruro acético se forman ésteres con los grupos hidroxi mientras que con hidroxilamina se froman dioximas con la forma diceto.

El resorcinol reacciona con amalgama de sodio hidrogenándose para dar ciclohexan-1,3-diona.

Analítica

Con disoluciones de sales de hierro (III) da una coloración violeta.

Al calentar reduce una disolución de sales de plata amoniacal para dar plata elemental.