Superácido

Un superácido es un ácido con una acidez mayor que ácido sulfúrico 100%. Algunos superácidos disponibles comercialmente son el ácido trifluorometanosulfónico (CF₃SO₃H), también conocido como ácido trifílico, y el ácido fluorosulfúrico (FSO₃H), siendo ambos más de mil veces más ácidos que el sulfúrico. Los superácidos más fuertes se preparan combinando dos componentes: un ácido de Lewis fuerte y un ácido de Bronsted fuerte.

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El término superácido inicialmente propuesto por James Bryant Conant en 1927 para describir ácidos más fuertes que los minerales. George A. Olah recibió el Nobel de Química en 1994 gracias a sus investigaciones en superácidos y su uso en la observación directa de carbocationes. El "ácido mágico" de Olah, llamado así por su facilidad para atacar hidrocarburos, se prepara mezclando pentafluoruro de antimonio (SbF₅) con ácido fluorosulfúrico.

El superácido más fuerte, el ácido fluoroantimónico, es una combinación de fluoruro de hidrógeno y SbF₅. En este sistema, el HF se disocia, uniéndose el fluoruro al SbF₅, formándose SbF₆^-, el cual es simultáneamente un nucleófilo muy débil y una base muy débil. El protón queda literalmente "desnudo", lo que le da al sistema una acidez extrema. El ácido fluoroantimónico es 10¹⁶ veces más fuerte que el ácido sulfúrico puro.

Olah demostró que a 140ºC, el FSO₃H-SbF₅ convierte el metano en el carbocatión tert-butilo, una reacción que empieza con la protonación del metano.

CH₄ + H⁺ → CH₅⁺

CH₅⁺ → CH₃⁺ + H₂

CH₃⁺ + 3 CH₄ → (CH₃)₃C⁺ + 3 H₂

Véase también

Superbase

Referencias

N. F. Hall and J. B. Conant, J. Am. Chem. Soc. 49, 3047, 1927.