Tautómero

Tautómeros (del griego tauto = igual y griego meros = la parte) se denominan dos isómeros que se diferencian sólo en la posición de un grupo funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio químico. En un equilibrio tautomérico hay migración de un grupo o átomo.

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La denominación fue introducida por:

Puede clasificarse en:

• Desmotropía o seudomería cuando los tautómeros pueden ser aislados o no.
• Cationotropía o anionotropía cuando el grupo que migra es un catión o un anión respectivamente. El caso en que el grupo migrante sea el catión hidrógeno recibe el nombre de prototropía.

La tautomería ceto-enol

La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol. Los enoles (compuestos que cuentan con un grupo hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace carbono-carbono) resultantes de la migración formal de un hidrógeno de un carbono en posición alfa a un grupo carbonilo al oxígeno del grupo carbonilo.

Generalmente se trata de un equilibrio con predominio de la forma ceto aunque la cantidad de cada forma depende de la estabilidad relativa de ambos tautómeros; afectada por la capacidad de formación de puentes de hidrógeno por parte del disolvente, una posible conjugación de los doble enlaces o la formación de un puente de hidrógeno intramolecular como en el caso de la acetilacetona que desplaza el equilibrio hacia la forma enolica.

La tauromerización puede ser catalizada tanto por ácidos como por bases.
En la catálisis por bases, la base extrae un hidrógeno alfa de la forma cetónica formando un anión enolato; la deslocalización de la carga y posterior protonación del anión lleva a la forma enolica.
En la catálisis por acidos, se protona el oxigeno del grupo carbonilo. La desprotonación de un carbono alfa da la forma enolíca.

Porcentaje de la forma enol en el equilibrio para diferentes compuestos

• Propanona (=acetona) : 0,00025 %
• Butandiona-2,3 (diacetil): 0,0056 %
• Ciclohexanona: 0,02 %
• Acetilacetona: 84,2%