Tioéter

Un 'tioéter (similar a sulfuro) es un grupo funcional en química orgánica que tiene la estructura R¹-S-R² como se muestra en la derecha. Como muchos otros compuestos que contienen azufre, los tioéteres volátiles tienen olores característicos desagradables.^[1]

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Un tioéter es similar a un éter, excepto que un tioéter contiene un átomo de azufre en vez de un átomo de oxígeno. Debido a que el oxígeno y el azufre pertenecen al grupo de los calcógenos en la tabla periódica, las propiedades químicas de los éteres y tioéteres tienen algunos puntos en común. Este grupo funcional es importante en biología, en especial en el aminoácido metionina y el cofactor biotina.

Preparación

• Los tioéteres suelen prepararse por la alquilación de los tioles:

R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr

Tales reacciones se aceleran en presencia de una base, la que convierte al tiol en un tiolato, mucho más nucleofílico.

• Un método alternativo de síntesis incluye la adición de tiol a un alqueno, típicamente catalizada por radicales libres:

R-CH=CH₂ + HS-R' → R-CH₂-CH₂-S-R'

• Los tioéteres también pueden ser preparados vía el rearreglo de Pummerer.

Reacciones

• Mientras que los éteres son generalmente estables, los tioéteres (R-S-R) se oxidan fácilmente a sulfóxidos (R-S(=O)-R), los que pueden ser oxidados más aún a sulfonas (R-S(=O)₂-R). Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo puede ser oxidado como sigue:

S(CH₃)₂ + O → OS(CH₃)₂

OS(CH₃)₂ + O → O₂S(CH₃)₂

Los oxidantes típicos incluyen a los peróxidos.

References