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Uracilo



Uracilo
Nombre (IUPAC) sistemático
Pirimidina-2,4(1H,3H)-diona
General
Otros nombresUracilo, 2-oxy-4-oxy pyrimidina,
2,4(1H,3H)-pyrimidinediona,
2,4-dihydroxypryimidina,
2,4-pyrimidinediol
Fórmula semidesarrollada C4H4N2O2
Identificadores
Número CAS n/d
Propiedades físicas
Estado de agregaciónsólido
Aparienciablanco o ligeramente amarillo
(generalmente en agujas)
Densidad 1.056 g/cm3, sólido kg/m3; Expression error: Unrecognised word "g" g/cm3
Masa 112.08676 g/mol u
Punto de fusión 335 K ( °C)
Punto de ebullición n/d
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1 g/100 ml (25°C)
KPS n/d
Riesgos
carcinogeno & teratogeno con exposición crónica
Más información External MSDS
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

El uracilo es una pirimidina, una de las cuatro bases nitrogenadas que forman parte del ARN y en el código genético se representa con la letra U. Su fórmula molecular es C4H4N2O2.[1] El uracilo reemplaza en el ARN a la timina que es una de las cuatro bases nitrogenadas que forman el ADN. Al igual que la timina, el uracilo siempre se empareja con la adenina mediante dos puentes de hidrógeno pero le falta el grupo metilo. Forma el nucleósido uridina (Urd) y el nucleótido uridilato (UMP). El uracilo fue descubierto originalmente en el año 1900. Fue asislado por hidrólisis del ácido nucléico de las levaduraa que se encontraron en ciertos órganos de los bovinos: timo y bazo, así como en el esperma de los arenques y el germen de trigo.[2] El uracilo es una molécula de estructura planar, unsaturada y que posee la habilidad de absorber sustancias[3]

Tabla de contenidos

Propiedades

Se encuentra en el ARN, haciendo par de bases con la adenina y siendo reeemplazada por la timina en el ADN. Metilación del uracilo produce thimina.[4] Resulta la aparición de la timina en el ADN para proteger y mejorar la eficiencia de la Replicación del ADN. El uracilo puede hacer de par de base con cualquiera de las bases dependiendo de como se dispone la molécula en la hélice, pero enseguisda hace par con la adenina debido a su grupo metilo que es repelido en una posición fija.[5]


El Uracilo, U, posee una variante tautomérica en forma de amida-iminol que se produce gracias a sus estructura resonante en los substituyentes del N y O. Debido a la inestabilidad de la molécula se presenta alguna propiedad de aromaticidad que es compensada en parte con la estabilidad del ciclo-amídico.[2] El keto tautómero es habitualmente la estructura lactam, mientras que el tautómero 'enol' es referido como la estructura lactim. Estas formas tautoméricas son predominantes ente un ambiente con pH igual a 7. La estructura lactam es la forma más común de uracilo.

El uracilo se recicla a si mismo para formar nucleótidos haciendo una serie de reacciones fosforibosiltransferasas.[1] La degradación del uracilo produce substratos, aspartato, dióxido de carbono, y amoniaco.[1]

C4H4N2O2 → H3NCH2CH2COO- + NH4 + CO2

Sintesis

Existen muchas formas de sintetizar los uracilos en el laboratorio. La primera reacción fue la más simple de todas ellas, añadiendo agua a la citosina para producir uracilo y amoniaco.[1] La forma más común de producir uracilo es mediante la condensación del ácido maléico con urea en ácido sulfúrico fumante[2] tal y como se puede ver más abajo. El uracilo puede ser sintetizado por una doble descomposición del thiouracilo en ácido cloroacético en medio acuoso.[2]

C4H5N3O + H2O → C4H4N2O2 + NH3
C4H4O4 + CH4N2O → C4H4N2O2 + 2 H2O + CO

La fotodehidrogenación del 5,6-diuracil, que hace ser sintetizado como beta-alanina reacciona con la urea, produciendo uracil.[6]

Referencias

  1. ↑ a b c d Garrett, Reginald H.; Grisham, Charles M. Principals of Biochemistry with a Human Focus. United States: Brooks/Cole Thomson Learning, 1997.
  2. ↑ a b c d Brown, D.J. Heterocyclic Compounds: Thy Pyrimidines. Vol 52. New York: Interscience, 1994.
  3. ↑ Horton, Robert H.; et al.Principles of Biochemistry. 3rd ed. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall, 2002.
  4. ↑ www.madsci.org
  5. ↑ se ha comprobado que los pares de uracilo se adecuan con la adenosina a través de puentes de hidrógeno. El uracilo es aceptor de puentes de hidrógeno y puede formar dos de estos enlaces por cada molécula. el uracilo puede unirse también al azúcar de la ribosa formando un ribonucleosido, uridina. cuando un fosfato se une a la uridine, se produce la uridine 5'-monophosphate.Horton, Robert H.; ''et al.''Principles of Biochemistry. 3rd ed. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall, 2002.
  6. [[#_ref-Chittenden1_0|↑]] Chittenden, G.J.F.; Schwartz, Alan W. ''Nature.'''''263,'''(5575), 350-1.

Véase también

Enlaces externos

  • National Human Genome Research Institute
 
Este articulo se basa en el articulo Uracilo publicado en la enciclopedia libre de Wikipedia. El contenido está disponible bajo los términos de la Licencia de GNU Free Documentation License. Véase también en Wikipedia para obtener una lista de autores.
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