Dos catalizadores quirales trabajando mano a mano

Los químicos desarrollan un método sintético que proporciona acceso a diferentes estereoisómeros de una molécula.

05.12.2019 - Alemania

Así como nuestra mano izquierda no es superponible a la derecha, la imagen especular de ciertas moléculas no puede superponerse a ella, ni siquiera cuando se gira o se tuerce. Estos dos espejos son referidos por los químicos como enantiómeros y se dice que la molécula es quiral. La quiralidad, que es una palabra derivada de la antigua palabra griega para mano, es importante ya que está presente en nuestra vida diaria. Por ejemplo, los estereoisómeros de una molécula, es decir, compuestos en los que el patrón de unión es el mismo pero que difieren en la disposición espacial de los átomos, pueden producir efectos diferentes cuando interactúan con un sistema biológico.

Los estereoisómeros de un medicamento, por ejemplo, pueden tener efectos diferentes o incluso opuestos en el cuerpo, por lo que es crucial producir ciertos estereoisómeros de un compuesto farmacéutico. Una tarea central para los químicos es desarrollar métodos que sean conmutables y que puedan producir selectivamente uno u otro estereoisómero, a partir de materiales de partida simples e idénticos utilizando condiciones de reacción sintonizables. Un equipo de investigadores dirigido por el Prof. Frank Glorius de la Universidad de Münster ha desarrollado un nuevo método sintético para la síntesis dirigida de los cuatro estereoisómeros de los llamados α,β-disubstituted γ-butyrolactones.

γ-Butyrolactones son motivos muy difundidos en los productos naturales que muestran una amplia gama de actividades biológicas. Un ejemplo importante es la pilocarpina, un medicamento utilizado para tratar el glaucoma. El método sintético recientemente desarrollado se basa en la combinación de dos catalizadores quirales -un organocatalizador y un catalizador metálico- que activan independientemente a uno de los dos socios de reacción. "Me gusta mucho la imagen de estos dos catalizadores trabajando mano a mano", afirma Frank Glorius. Los catalizadores no se consumen ni se cambian durante el curso de la reacción, y trabajan en sincronía para producir eficientemente el producto final, que contiene dos estereocentros. Como cada centro estereoscópico puede tener dos orientaciones potenciales -arriba o abajo- se podrían generar cuatro productos posibles en este caso.

Los químicos utilizan las diferentes combinaciones de los dos catalizadores quirales para controlar la formación de sólo uno de los cuatro productos posibles, pero pueden acceder a cualquiera de ellos. Esta es una característica bastante rara que sólo unos pocos procesos químicos exhiben. "Nuestro método racionaliza la síntesis de α, β-disustituido γ-butyrolactones en un solo paso, a partir de simples precursores y utilizando dos catalizadores quirales. Es un sistema que básicamente te permite elegir el estereoisómero que quieres hacer", dice la Dra. Santanu Singha, una de las autoras principales.

"Es increíble, la enantioselectividad es perfecta, mejor que el 99 por ciento, en casi todos los casos", continúa la Dra. Eloisa Serrano, otra autora principal. Dado que los productos de γ-butyrolactone son el núcleo de múltiples productos naturales con interesantes actividades biológicas, los autores esperan que su método sea de gran relevancia en el descubrimiento de fármacos.

Nota: Este artículo ha sido traducido utilizando un sistema informático sin intervención humana. LUMITOS ofrece estas traducciones automáticas para presentar una gama más amplia de noticias de actualidad. Como este artículo ha sido traducido con traducción automática, es posible que contenga errores de vocabulario, sintaxis o gramática. El artículo original en Inglés se puede encontrar aquí.

Publicación original

S. Singha & E. Serrano et al.; "Diastereodivergent synthesis of enantioenriched α,β-disubstituted γ-butyrolactones via cooperative N-heterocyclic carbene and Ir catalysis"; Nature Catalysis; 2019

https://www.quimica.es/noticias/1163991/dos-catalizadores-quirales-trabajando-mano-a-mano.html

Publicación original

S. Singha & E. Serrano et al.; "Diastereodivergent synthesis of enantioenriched α,β-disubstituted γ-butyrolactones via cooperative N-heterocyclic carbene and Ir catalysis"; Nature Catalysis; 2019

Temas